Dimethoxybenzole

Dimethoxybenzole
Name	1,2-Dimethoxybenzol	1,3-Dimethoxybenzol	1,4-Dimethoxybenzol
Andere Namen	o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin- dimethylether Veratrol	m-Dimethoxybenzol Resorcin- dimethylether	p-Dimethoxybenzol Hydrochinon- dimethylether
Strukturformel
CAS-Nummer	91-16-7	151-10-0	150-78-7
	27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem	7043	9025	9016
Summenformel	C8H10O2
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Schmelzpunkt	22,5 °C[1]	−58 °C[1]	56 °C[1]
Siedepunkt	207 °C[1]	217 °C[1]	213 °C[1]
GHS- Einstufung [2][3][4]	Achtung	keine GHS-Piktogramme	Achtung
H- und P-Sätze	302	keine H-Sätze	315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4]	Gesundheits- schädlich (Xn)	keine Gefahrensymbole	Reizend (Xi)
R-Sätze	22	keine R-Sätze	36/37/38
S-Sätze	36	keine S-Sätze	26-36

Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O₂. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Eigenschaften

1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.