3-(Dimethylamino)propionitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(Dimethylamino)propionitril
Andere Namen	DMAPN DMPN 3-(Dimethylamino)propionsäurenitril
Summenformel	C5H10N2
CAS-Nummer	1738-25-6
PubChem	15615
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	98,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−43 °C °C[1]
Siedepunkt	170 °C[1]
Dampfdruck	13 mbar (57 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex	1,426 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22-36 S: 26
LD50	2260 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 1230 mg·kg−1 (dermal Ratte/Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-(Dimethylamino)propionitril (kurz Dimethylaminopropionitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine und Nitrile und leitet sich von Propionitril ab.

Gewinnung und Darstellung

3-(Dimethylamino)propionitril kann aus Acrylnitril und Dimethylamin gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

3-(Dimethylamino)propionitril ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

3-(Dimethylamino)propionitril wird als Katalysator bei der Herstellung von Polyurethan-Schaum verwendet.^[1] Es dient auch als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer organischer Verbindungen wie N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-(Dimethylamino)propionitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 65 °C, Zündtemperatur 290 °C) bilden. Durch die gegebenenfalls vorhandene Verunreinigung durch das zur Herstellung verwendete krebserzeugende Acrylnitril kann die Verbindung auch als giftig eingestuft werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu CAS-Nr. 1738-25-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} BG Chemie: Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-(Dimethylamino)propionitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Dezember 2010.