4-Bromresorcin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Bromresorcin
Andere Namen	4-Brombenzol-1,3-diol
Summenformel	C6H5BrO2
CAS-Nummer	6626-15-9
PubChem	81105
Kurzbeschreibung	rosafarbene Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99–102 °C[1]
Siedepunkt	150 °C (bei 16 hPa)[1]
Dampfdruck	0,53 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	nicht löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-Dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden. ^[4] Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.^[5]

Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Bromresorcin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b} WolframAlpha, Eintrag zu CAS 6626-15-9, abgerufen am 18. Juli 2009.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.100 (1943); Vol. 17, p.23 (1937).
5. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.557 (1943); Vol. 10, p.94 (1930).
6. ↑ E. Kiehlmann, R. W. Lauener: "Bromophloroglucinols and their methyl ethers", Can. J. Chem., 1989, 67, S. 335–344; PDF.