4-Chloramphetamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chloramphetamin
Andere Namen	para-Chloramphetamin (PCA) 4-Chloramphetamin (4-CA) IUPAC: (RS)-1-(4-Chlorphenyl)propan-2-amin 4-Chlor-α-methylphenethylamin (4-CMP) para-Chlor-α-methylphenethylamin (P-CMP)
Summenformel	C9H12Cl N
CAS-Nummer	64-12-0
PubChem	3127
Eigenschaften
Molare Masse	169,65 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Chloramphetamin (4-CA), auch bekannt als para-Chloramphetamin (PCA), ist ein Amphetaminderivat und bewirkt eine Ausschüttung der monoaminergen Neurotransmitter Serotonin, Dopamin und Noradrenalin, ähnlich wie MDMA. Es besitzt allerdings eine signifikant höhere Neurotoxizität. Dies lässt sich auf die, im Vergleich zu MDMA, nahezu hemmungslose Freisetzung von Dopamin und Serotonin zurückführen.^[2] Es wird von Neurowissenschaftlern verwendet, um für Forschungszwecke selektiv Serotonin-Neuronen im Gehirn abzutöten, so wie auch 6-Hydroxydopamin verwendet wird, um Dopamin- und Noradrenalin-Neuronen zu zerstören.^[3][4][5][6]

4-Chloramphetamin wurde klinisch für die Anwendung als Antidepressivum untersucht und dabei gut vertragen. Eine im Tierversuch festgestellte neurotoxische Wirkung entmutigte jedoch hinsichtlich weiterer Forschungsaktivitäten in dieser Indikation.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Johnson MP, Huang XM, Oberlender R, Nash JF, Nichols DE. Behavioral, biochemical and neurotoxicological actions of the alpha-ethyl homologue of p-chloroamphetamine. European Journal of Pharmacology. 1990 Nov 20;191(1):1-10. PMID 1982656
3. ↑ Gal EM, Christiansen PA, Younger LM. Effect of p-chloroamphetamine on cerebral tryptophan-5-hydroxylase in vivo: a reexamination. Neuropharmacology. 1975 Jan;14(1):31-9. PMID 125387
4. ↑ Curzon G, Fernando JC, Marsden CA. 5-Hydroxytryptamine: the effects of impaired synthesis on its metabolism and release in rat. British Journal of Pharmacology. 1978 Aug;63(4):627-34. PMID 80243
5. ↑ Colado MI, Murray TK, Green AR. 5-HT loss in rat brain following 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA), p-chloroamphetamine and fenfluramine administration and effects of chlormethiazole and dizocilpine. British Journal of Pharmacology. 1993 Mar;108(3):583-9. PMID 7682129
6. ↑ Freo U, Pietrini P, Pizzolato G, Furey M, Merico A, Ruggero S, Dam M, Battistin L. Cerebral metabolic responses to clomipramine are greatly reduced following pretreatment with the specific serotonin neurotoxin para-chloroamphetamine (PCA). A 2-deoxyglucose study in rats. Neuropsychopharmacology. 1995 Nov;13(3):215-22. PMID 8602894
7. ↑ http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/shulgin.pea.sar.hop.html#35

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