para-Toluolsulfonsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	para-Toluolsulfonsäurechlorid
Andere Namen	Toluol-4-sulfonylchlorid Toluol-4-sulfonsäurechlorid 4-Methylbenzol-1-sulfonylchlorid p-Toluolsulfochlorid Tosylchlorid p-Toluolsulfonylchlorid Toluol-4-sulfochlorid TosCl TsCl
Summenformel	C7H7ClO2S
CAS-Nummer	98-59-9
PubChem	7397
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	190,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	67 °C[1]
Siedepunkt	135 °C (13 hPa)[1]
Dampfdruck	1,3 hPa bei 88 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 315-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
LD50	4680 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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para-Toluolsulfonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Sie ist das Säurechlorid der para-Toluolsulfonsäure und wird umgangssprachlich oft als Tosylchlorid, geschrieben TsCl, bezeichnet. Dabei steht die Abkürzung „Ts“ für eine Tosylgruppe.^[4]

Darstellung

Die Verbindung kann durch eine Reaktion ähnlicher einer Friedel-Crafts-Alkylierung aus Toluol hergestellt werden. Hierzu wird Toluol mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid als Katalysator zur Reaktion gebracht.^[5]

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von para-Methylanilin in einer sandmeyer-ähnlichen Reaktion. Hierzu wird das Amin zunächst mit Natriumnitrit diazotiert. Das entstandene Diazoniumsalz wird dann mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Magnesiumchlorid zur Reaktion gebracht.^[6]

Tosylchlorid ist ein Abfallprodukt der Saccharin-Herstellung. Hier entstehen neben dem hierfür benötigte o-Toluolsulfonylchlorid auch das p-Toluolsulfonylchlorid welches nach der Trennung voneinander als Feinchemikalie veräußert wird.^[7]

Eigenschaften

para-Toluolsulfonsäurechlorid ist ein ätzender Feststoff mit einem charakteristischem eigentümlichem Geruch, der bei 67 °C schmilzt und bei 135 °C bei einem Druck von 13 hPa siedet. Ab einer Temperatur von 220 °C zersetzt er sich.^[1]

Verwendung

Tosylate können durch Deprotonierung eines Alkohols und anschließender Reaktion mit p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt werden, wobei ein Äquivalent Chlorwasserstoff, der durch eine Base als Hydrochlorid gebunden wird, entsteht:

Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Tosylate als Zwischenprodukte in der präparativen Organischen Chemie verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Tosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO^– in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch Substitutionsreaktionen an dieser Position des Kohlenstoffgerüstes ermöglicht werden. Das Anion der p-Toluolsulfonsäure tritt dabei als Abgangsgruppe aus.

Literatur

• Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 98-59-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt p-Toluenesulfonyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
3. ↑ Datenblatt Para-Toluolsulfonsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
4. ↑ Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry, Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 444, ISBN 0-13-121730-5.
5. ↑ A. Töhl, O. Eberhard: Ueber die Einwirkung des Sulfurylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe, in: Chem. Ber. 1893, 26, 2940–2945; doi:10.1002/cber.189302603118.
6. ↑ H. Meerwein, G. Dittmar, R. Göllner, K. Hafner, F. Mensch, O. Steinfort: Untersuchungen über aromatische Diazoverbindungen, II. Verfahren zur Herstellung Aromatischer Sulfonsäurechloride, Eine Neue Modifikation der Sandmeyerschen Reaktion, in: Chem. Ber. 1957, 90, 841–852; doi:10.1002/cber.19570900602.
7. ↑ H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, 19. Auflage, S. 514; ISBN 3-7776-0356-2.