Pteridine

Pteridine
Pteridin, die Stammverbindung der Pteridine

Als Pteridine bezeichnet man Derivate des Stammheterocyclus Pteridin. Darunter fallen biologisch wichtige Moleküle, so Folsäure und Biopterin. In den Flavinen findet man eine benzo-anellierte Pteridin-Struktur vor, z. B. in Riboflavin (Vitamin B2), Flavinmononukleotid (FMN), Flavin-Adenin-Dinukleotid (FAD). Die Pigmente der Flügel einiger Schmetterlinge enthalten ebenfalls das Pteridin-Gerüst (→ Pterine).[1],[2]

Synthesen

Pteridine können aus Pyrimidinen durch Angliederung des Pyrazin-Rings oder - umgekehrt - aus Pyrazinen hergestellt werden. Eine retrosynthetische Betrachtung zeigt, dass 5,6-Diaminopyrimidine (siehe linke Formel; korrekte Bezifferung: 4,5-Diaminopyrimidine) logische Vorstufen sind. Die meisten Pteridinsynthesen folgen diesem Prinzip, da sich die Diaminopyrimidine leicht herstellen lassen. Neben der Stammsubstanz Pteridin konnten so zahlreiche 2-, 4-, 6- und 7-substituierte Derivate erhalten werden.[3] Auch die historisch erste Synthese eines Pterins, Leukopterin, basiert auf diesem Prinzip.[4]

Retrosynthese substituierter Pteridine


Das zweite Syntheseprinzip (rechte Formel) wurde bei der Synthese von 2-Amino-4-hydroxypteridin (Pterin) benutzt (R4 = OCH3, X = Cl, Y = O).[5]

Einige 4,5-Diaminopyrimidine lassen sich durch Reduktion aus 4-Amino-5-nitroso-pyrimidinen herstellen. Diese können durch Kondensation mit Ketonen in Gegenwart einer Base direkt substituierte Pteridine liefern.[6]

Substituierte Pteridine aus Amino-nitrosopyrimidinen


Weitere Synthesen werden bei den Pterinen und den einzelnen Verbindungen angegeben.

Literatur

  • Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: "Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen, S. 425-430, Thieme, Stuttgart, 1994. ISBN 3-13-135401-1.
  • Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications, S. 426–427, 2. Auflage, Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2003. ISBN 3-527-30720-6.</ref>
  • Wolfgang Pfleiderer: Neuere Entwicklungen in der Pteridin-Chemie, Angew. Chem. 75, 993-1014 (1963), doi:10.1002/ange.19630752102.

Einzelnachweise

  1. ↑ Robert Purrmann: Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 544, 182–190 (1940), doi:10.1002/jlac.19405440111.
  2. ↑ Robert Purrmann: Konstitution und Synthese des sogenannten Anhydroleukopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge XII. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 548, 284–292 (1941); doi:10.1002/jlac.19415480121.
  3. ↑ Adrien Albert, D. J. Brown, Gordon Cheeseman: Pteridine studies. Part I. Pteridine, and 2- and 4-amino- and 2- and 4-hydroxy-pteridines, J. Chem. Soc., 1951, 474-485; doi:10.1039/JR9510000474.
  4. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: "Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen, S. 425-430, Thieme, Stuttgart, 1994. ISBN 3-13-135401-1.
  5. ↑ D. Wood: J. Chem. Soc. 1955, 1379–1380.
  6. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: "Chemie der Heterocyclen. Struktur, Reaktionen und Synthesen, S. 425-430, Thieme, Stuttgart, 1994. ISBN 3-13-135401-1.

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