Dimethyldichlorsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlordimethylsilan
Andere Namen	Dimethyldichlorsilan Repel-Silan DMDCS
Summenformel	C2H6Cl2Si
CAS-Nummer	75-78-5
Kurzbeschreibung	Farblose, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	129,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	−86 °C[1]
Siedepunkt	70 °C[1]
Dampfdruck	150 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in nicht-protischen, organischen Lösungsmitteln, reagiert mit Wasser und Alkoholen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36/37/38 S: (2)
LD50	6056 mg/kg (oral Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlordimethylsilan ist eine farblose, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit, die zu den Silanen zählt. Sie wird hauptsächlich zur Silylierung eingesetzt. Die dabei entstehenden Derivate sind im allgemeinen thermisch stabiler und hydrophob.

Gewinnung und Darstellung

Dichlordimethylsilan wird gemeinsam mit Chlortrimethylsilan und Trichlormethylsilan über die Müller-Rochow-Synthese hergestellt. Dabei reagiert gepulvertes Silicium mit Chlormethan bei 350 °C in Gegenwart von gepulvertem Kupfer und Kupferoxid als Katalysator zu Dichlordimethylsilan.

Verwendung

Dichlordimethylsilan ist ein universelles Silylierungsmittel (z. B. zur Derivatisierung von Alkoholen, Diolen, Carbonsäuren, (Di-)Aminen, Amiden, Ketonen, Dithiolen usw.) und wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Silikonen verwendet. Da die Verbindung anderen Verbindungen hydrophobe Eigenschaften verleiht, kann sie (z. B. in der Lebensmittelchemie) zur Verhinderung von Verklumpungen eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

Dichlordimethylsilan reagiert mit Alkoholen, Aminen, Laugen, Säuren und Wasser.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Dichlordimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 5.1.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-78-5 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck)