- Dimethyldicarbonat
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Strukturformel 
Allgemeines Name Dimethyldicarbonat Andere Namen - Dimethylpyrocarbonat
- Pyrokohlensäuredimethylester
- E 242
Summenformel C4H6O5 CAS-Nummer 4525-33-1 Kurzbeschreibung farblose, klare Flüssigkeit von fruchtig-esterartigem Geruch [1]
Eigenschaften Molare Masse 134,09 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,25 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt Siedepunkt 172 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit schlecht in Wasser (~35 g·l−1 bei 20 °C) unter Zersetzung[2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 302-314-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-301+330+331-304+340-305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Giftig (T) R- und S-Sätze R: 22-23-34 S: 18-26-28-36/37/39-38-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Dimethyldicarbonat (DMDC), auch Dimethylpyrocarbonat (DMPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.
Inhaltsverzeichnis
Verwendung
Dimethyldicarbonat ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 242 als deklarationsfreies 'Kaltentkeimungsmittel' laut § 5 der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung für nichtalkoholische, aromatisierte Getränke, Wein [3], alkoholfreien Wein und Flüssigteekonzentrat zugelassen. Es dürfen nicht mehr als 250 mg je Liter zugesetzt werden, und im fertigen Produkt darf kein Dimethyldicarbonat mehr nachweisbar sein. Laut EG-Verordnung VO (EG) 1622/2000 (gemeinsame Marktorganisation für Wein) Art. 5 ist Dimethyldicarbonat bei zum unmittelbaren menschlichen Verbrauch bestimmten Traubenmost, bei Tafelwein, Schaumwein, Perlwein, Likörwein und Qualitätswein zugelassen. Zugesetzt werden dürfen maximal 200 mg/L. Laut Art. 15 der gleichen Verordnung darf bei Wein der Zusatz nur bei Restzuckergehalten > 5 g/L erfolgen. Zugabe muss mit einem Dosiergerät erfolgen. Ein einfaches Einrühren bringt ein Absinken im Behälter und daher keine Wirkung. Es tötet typische Getränkeschädlinge wie Gärhefen ab. Nach Zugabe zum Getränk zerfällt es rasch (in ca. 4 Stunden - temperaturabhängig) und vollständig in geringste Mengen Methanol und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile in vielen Getränken wie Obst- und Gemüsesäfte. Es wird unter dem Handelsnamen Velcorin® von der Lanxess AG vertrieben.
Verträglichkeit
Es zersetzt sich in den Getränken sehr schnell und ist beim Kauf schon nicht mehr vorhanden. Was jedoch in Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen enthalten sein kann, sind geringste Mengen O-Methyl-Carbamat. Diese Verbindung ist toxikologisch gut untersucht.
Sie wird aber fälschlicherweise manchmal mit Carbamaten aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als Insektizide, Fungizide und Herbizide eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaut.
Die größte Verwechslungsgefahr besteht dabei mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N und O werden oft weggelassen und dadurch eine Identität vorgetäuscht.
Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.
Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat
- bei 10 °C → ca. 5 Std.
- bei 20 °C → ca. 2 Std.
- bei 30 °C → ca. 1 Std.
der pH-Wert nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur.
Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen
- Alkoholgehalt > 1 Vol%:
→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol
- Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:
→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Dimethyldicarbonat bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ VERORDNUNG (EG) Nr. 2165/2005 DES RATES vom 20. Dezember 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1493/1999 über die gemeinsame Marktorganisation für Wein.
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