Ethyluretan

Ethyluretan
Strukturformel
Struktur von Urethan
Allgemeines
Name Urethan
Andere Namen
  • Ethylcarbamat
  • Ethylurethan
  • Amidokohlensäureethylester
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 51-79-6
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver mit salzigem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9862 g·cm−3 (21 °C) [1]

Schmelzpunkt

48,1 °C [1]

Siedepunkt

185 °C [1]

Löslichkeit

350 g·l−1 in Wasser (11 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urethan (C3H7NO2) gehört zur chemischen Stoffgruppe der Carbamate.

Inhaltsverzeichnis

Allgemein

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe, wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung und Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Diethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als karzinogene (=krebserregende) Verbindung bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkotikum.

Heute findet das Material Verwendung als Ummantelung spezieller Schlagzeugstöcke aus Aluminium.

Sicherheitshinweise

Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem. Bei chronischer Belastung kann Urethan Krebs auslösen.

Quellen

  1. a b c d Eintrag zu Ethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. April 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 51-79-6 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”