Ethylvanillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylvanillin
Andere Namen	3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd Bourbonal FEMA 2464
Summenformel	C9H10O3
CAS-Nummer	121-32-4
PubChem	8467
Kurzbeschreibung	farblose Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77–78 °C[1] 74–77 °C[2]
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethylvanillin (3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Bourbonal, FEMA 2464) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₉H₁₀O₃. Es ist ein substituiertes Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Es unterscheidet sich vom Vanillin, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht.

Darstellung

Eine gängige Möglichkeit ist die Substitutionsreaktion von o-Ethoxyphenol (1) mit Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der gebildeten Säure (2) zu 4-Hydroxy-3-ethoxyphenylglyoxylsäure (3), die zu Ethylvanillin (4) decarboxyliert wird.

Eigenschaften

Ethylvanillin tritt in Form farbloser Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch auf und schmilzt bei 77–78 °C.^[1] Es ist kaum löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol und Ether.^[1] Vanillin und Ethylvanillin besitzen zudem einen ähnlichen Geruch, das Ethylvanillin ist 2–4 mal intensiver.^[1][3] Vanillin und Ethylvanillin lassen sich mit Gemischen aus n-Hexan und Essigsäureethylester per Dünnschichtchromatographie gut trennen.^[4]

Verwendung

Heute wird Ethylvanillin als künstlicher Aromastoff anstelle des teureren Vanillins verwendet.^[5] Als Aromazusatz ist es vor allem in Speiseeis, Brausen, Süß- und Backwaren verbreitet.^[1] Laut Aromenverordnung darf es mit einer Höchstmenge von 250 mg/kg bestimmten Lebensmitteln zugesetzt werden.^[6]

Literatur

• Beilstein E IV 8, 1765.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Römpp Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-13-143462-3, S. 329.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Ethyl vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
3. ↑ Toru Egawa, Akiyo Kameyama, Hiroshi Takeuchi: „Structural determination of vanillin, isovanillin and ethylvanillin by means of gas electron diffraction and theoretical calculations“, in: Journal of Molecular Structure, 2006, 794 (1–3), S. 92–102; doi:10.1016/j.molstruc.2006.01.042.
4. ↑ A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova: „Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography“, in: Journal of Analytical Chemistry, 2003, 58 (7), S. 677–684; doi:10.1023/A:1024764205281.
5. ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: "Flavors and Fragrances", in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30385-4; doi:10.1002/14356007.a11_141.
6. ↑ AromV: Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe

Weblinks

• chemgapedia (Duftstoffe: Vanillin/Ethylvanillin als Beispiel): Teil 1, Teil 2.
• NMR-Daten bei www.nmrdb.org.