Fluorbenzol

Fluorbenzol
Strukturformel
Strukturformel von Fluorbenzol
Allgemeines
Name Fluorbenzol
Andere Namen
  • Monofluorbenzol
  • Phenylfluorid
  • Fluorbenzen
Summenformel C6H5F
CAS-Nummer 462-06-6
PubChem 10008
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 96,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−42 °C[1]

Siedepunkt

85 °C[1]

Dampfdruck

81 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (1,54 mg·l−1 bei 30 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​243-​260-​305+351+338-​403 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 7-16-29-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluorbenzol (C6H5F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumfluoroborat-Lösung (NaBF4) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.[2]

Ph–N\equivN+[BF4] \rightarrow Ph–F + N2\uparrow + BF3

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger HPF6.

Eigenschaften

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C

Verwendung

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es ist ein gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, ein Metallkomplex konnte hingegen kristallisiert werden.[3]

Struktur von [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Eine Fluorierung von Fluorbenzol ergibt hauptsächlich 1,2-Difluorbenzol.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Fluorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. D. T. Flood: Fluorobenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 2, p. 295 (1943); Vol. 13, p. 46 (1933); PDF.
  3. R. N. Perutz, T. Braun: “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation”, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

Literatur

  • O. Wallach: “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen”, in: Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, S. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.

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