Isobutanal

Isobutanal
Strukturformel
Strukturformel von Isobutanal
Allgemeines
Name Isobutanal
Andere Namen
  • 2-Methylpropionaldehyd
  • Isobutyraldehyd
  • 2-Methylpropanal
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 78-84-2
PubChem 6561
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−65 °C[1]

Siedepunkt

64 °C[1]

Dampfdruck

184 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,374 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gesundheitsschädlich Leichtentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Leicht-
entzündlich
(Xn) (F)
R- und S-Sätze R: 11-22-36/37/38
S: 7-26-33-36/37-60
LD50
  • 960 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
  • 5670 mg·kg−1 (Ratte/Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isobutanal (auch: Isobutyraldehyd) ist eine chemische Verbindung, die natürlich in Honig vorkommt. Sie ist in der chemischen Industrie ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen anderen chemischen Verbindungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Isobutanal entsteht bei der thermischen Zersetzung von Isobutylidendiharnstoff.

Eigenschaften

Isobutanal ist ein Isomer von Butanal und gehört zur Stoffklasse der Aldehyde. Es ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,5 mPa·s.[1]

Verwendung

Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von Valin durch die Strecker-Synthese:

\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHO + \ NH_3 + \ HCN \longrightarrow}
\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(NH_2)-CN + \ H_2O}
Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von Neopentylglykol über eine Cannizzaro-Reaktion. Außerdem kann es bei der Knoevenagel-Reaktion eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für Arzneistoffe (z. B. D-Penicillamin[4]) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Biologische Bedeutung

Isobutanal kommt als Aromastoff in Honig vor.

abgeleitete Verbindungen

  • Isobutyraldehyd-di-(2-ethylhexyl)-acetal

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2010.
  3. Datenblatt Isobutanal bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. Wolfgang M. Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich: „D-Penicillamin – Production and Properties“, in: Angewandte Chemie-International Edition, 1975, 14, S. 330–336.

Weblinks


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