Narcanti

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Naloxon
Andere Namen	IUPAC: (5R,9R,13S,14S)-17-Allyl- 3,14-dihydroxy-4,5-epoxymorphinan-6-on Latein: Naloxonum
Summenformel	C19H21NO4
CAS-Nummer	465-65-6
PubChem	5284596
ATC-Code	V03AB15
DrugBank	DB01183
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver (Hydrochlorid-Dihydrat)
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioidantagonist, Antidot
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung aller Opioidrezeptoren
Fertigpräparate	Naloxon® (CH) Naloxon Inresa® (D) Narcanti® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	327,37 g·mol−1
Schmelzpunkt	184 °C [1]
pKs-Wert	7,9
Löslichkeit	Wasser: 1,4 g·l–1 (25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 22-24/25-26-36/37/39 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	90 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naloxon ist ein Opioid-Antagonist und gehört mit Naltrexon (Nemexin^®) zu den reinen Opioidantagonisten, die als kompetitive Antagonisten an allen Opioidrezeptoren wirken. Damit heben sie die Wirkungen, die durch Opioide verursacht werden, teilweise oder ganz auf. Naloxon ist für den Humangebrauch als Arzneistoff zugelassen (Narcanti^®).

Naloxon hat eine Wirkdauer von etwa zwei Stunden und wirkt damit kürzer als die meisten Opioide. Daher muss es gegebenenfalls auch nachinjiziert werden, da es sonst zu einem Rebound-Effekt kommen kann.

Anwendung

Naloxon wird als Antidot bei Opiat-Überdosierung verwendet. Es ist besonders gut gegen die Atemdepression wirksam. Da es bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslöst, wird es in geringer Dosis zur Diagnostik einer solchen Abhängigkeit eingesetzt. Außerdem wird es zentral wirksamen Analgetika (Tilidin) zur Verhinderung von missbräuchlicher Verwendung zugesetzt.^[1]

Naloxon in Kombination mit Tilidin

Naloxon unterliegt einem hohen First-Pass-Effekt, was dazu führt, dass es bei oraler Anwendung seine antagonistische Wirkung nicht entfalten kann. Bei Patienten mit Leberschaden wird Naloxon nicht mehr größtenteils bei der ersten Leberpassage abgebaut und schwächt so die Wirkung des Tilidins. Bei missbräuchlicher parenteraler Anwendung wird Naloxon ebenfalls nicht abgebaut und entfaltet seine Wirkung: Tilidin bleibt ohne Wirkung. Gleiches gilt für eine missbräuchliche orale Überdosierung (Die Leberenzyme sind gesättigt und es kann nicht mehr alles Naloxon während der ersten Passage eliminiert werden). Aus diesem Grund unterliegt diese Kombination nicht dem Betäubungsmittelgesetz und wird unter dem Handelsnamen Valoron N^® vertrieben.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ Naloxon bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt für Naloxone hydrochloride dihydrate – Sigma-Aldrich 22.03.2008

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