- Natamyzin
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Natamycin Andere Namen (8E,14E,16E,18E,20E)- (1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)- 22-(3-amino-3,6-didesoxy- 25-D-mannopyranosyloxy)- 1,3,26-trihydroxy- 12-methyl-10-oxo- 6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa- 8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C33H47NO13 CAS-Nummer 7681-93-8 PubChem 5284447 ATC-Code DrugBank DB00826 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Pima-Biciron N® (D)
- Pimafucin® (D)
- Mycophyt® ad us. vet. (CH)
Verschreibungspflichtig: ja Eigenschaften Molare Masse 665,73 g·mol−1 Schmelzpunkt Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 2730 mg/kg (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Natamycin ist ein Antimykotikum, aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung der Streptomyceten. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung als Arzneimittel und in der Lebensmittelindustrie.
Inhaltsverzeichnis
Anwendung als Arzneimittel
Pharmakologie
Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt (Handelsname Pimafucin®, Pima Biciron N®).
Wirkungsmechanismus
Es lagert sich an die Zellmembran der Pilze an und bewirkt, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K+) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.
Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)
Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
Gelegentlich treten Magenreizungen, Übelkeit und Durchfall auf.
Anwendungsgebiete (Indikationen)
- Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
- Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor)
- Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege
Anwendung in der Lebensmittelindustrie
Natamycin (E 235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse zugelassen worden. Gleichfalls findet es Verwendung bei getrockneten und gepökelten Würsten. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm2 Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.
Vor Verzehr des Käses muss die Rinde entsprechend tief abgeschnitten werden. Andernfalls kann der menschliche Körper Überempfindlichkeitsreaktionen gegenüber Natamycin entwickeln und Hefepilze können Resistenzmechanismen entwickeln.
Chemische Eigenschaften
Natamycin ist ein weißes kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird nicht resorbiert.
Quellen
Weblinks
- Natamycin bei Vetpharm Uni Zürich
- Natamycin als Lebensmittelzusatzstoff (PDF) – Stellungnahme des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 9. September 2003
- Natamycin auf Käserinden – Informationen des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz
- Sicherheitsdatenblatt (PDF) – Sicherheitsdatenblatt Natamycin von Calbiochem
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