Natamycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Natamycin
Andere Namen	(8E,14E,16E,18E,20E)- (1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)- 22-(3-amino-3,6-didesoxy- 25-D-mannopyranosyloxy)- 1,3,26-trihydroxy- 12-methyl-10-oxo- 6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa- 8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C33H47NO13
CAS-Nummer	7681-93-8
PubChem	5284447
ATC-Code	A01AB10 A07AA03 D01AA02 G01AA02 S01AA10
DrugBank	DB00826
Kurzbeschreibung	weißes bis hellgelbes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotische-Antimykotika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	665,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	2730 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Natamycin ist ein Antimykotikum aus Streptomyces natalensis, einem Actinobacterium der Gattung Streptomyces. Es ist ein Makrolid-Polyen-Antimykotikum und findet Verwendung als Arzneimittel und in der Lebensmittelindustrie.

Anwendung als Arzneimittel

Pharmakologie

Natamycin ist ein Antimykotikum, das bei Pilz-Infektionen (Mykosen) zum Einsatz kommt.

Wirkungsmechanismus

Es lagert sich an das Ergosterol, einen wichtigen Baustein der Zellmembran der Pilze, an und bewirkt so, dass sich in der Zellmembran Poren bilden. Durch diese Poren gelangen Kalium-Ionen (K⁺) und andere Zellbestandteile aus der Pilzzelle. Als Folge davon stirbt die Pilzzelle ab.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Natamycin wird im Darm nicht resorbiert (aufgenommen). Deshalb wird Natamycin nur lokal angewendet.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Gelegentlich treten Magenreizungen, Übelkeit und Durchfall auf.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

• Hefepilzinfektionen (Candidosis) des Darmes
• Pilzinfektionen des Mundraumes (Mundsoor)
• Pilzinfektionen des Auges, der Augenlider und Tränenwege

Anwendung in der Lebensmittelindustrie

Natamycin (E 235) ist als Konservierungsmittel für die Oberflächenbehandlung von Hartkäse, Schnittkäse und halbfestem Käse zugelassen worden. Gleichfalls findet es Verwendung bei getrockneten und gepökelten Würsten. Nach dem Lebensmittelrecht gilt eine Höchstmenge von 1 mg/dm² Oberfläche. Natamycin darf 5 mm unterhalb der Käserinde nicht mehr nachweisbar sein.

Vor Verzehr des Käses muss die Rinde entsprechend tief abgeschnitten werden. Andernfalls kann der menschliche Körper Überempfindlichkeitsreaktionen gegenüber Natamycin entwickeln und Hefepilze können Resistenzmechanismen entwickeln.

In einigen Nicht-EU-Ländern ist der Einsatz von Natamycin auch für andere Lebens- und Genussmittel zugelassen, z.B. für Wein.^[2] Das Natamycin dient dabei einerseits zum Unterbrechen der Gärung bei einem bestimmten Restzuckergehalt und andererseits als Schutz gegen unerwünschte mikrobielle Einflüsse nach der Gärung durch Schadorganismen. Um eine Wirkung zu erzielen, ist in etwa ein Zusatz von 10 mg/l Natamycin zum Produkt notwendig.^[3]

In der EU ist die Verwendung von Natamycin außer für die oben genannten Produkte (Käse, Würste) nicht zugelassen. Produkte, die von außerhalb der EU eingeführt werden, müssen somit frei von Natamycin sein.

Chemische Eigenschaften

Natamycin ist ein weißes kristallines Pulver, das sich kaum in Wasser und Alkoholen löst. Auch in höherwertigen Alkoholen oder Ölen ist es fast unlöslich. Natamycin ist lichtempfindlich und wird nicht resorbiert.

Handelsnamen

Monopräparate

Pima-Biciron (D), Pimafucin (D), Pimaricin Tiermedizin: Mycophyt ad us. vet. (CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Natamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
2. ↑ Faktsheet Natamycin.
3. ↑ Food additives: Pimaricin, Natamycin.

Weblinks

• Natamycin bei Vetpharm, Universität Zürich
• Natamycin auf Käserinden, Informationen des Bayerischen Staatsministeriums für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz
• Wissenschaftliches Gutachten zur Verwendung von Natamycin (E 235) als Lebensmittelzusatzstoff, Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 14. Dezember 2009

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