Neocarzinostatin

Neocarzinostatin
Strukturformel

Neocarzinostatin-Chromophor
Allgemeines
Freiname Zinostatin (INN)
Andere Namen

Neocarzinostatin (WHO),
(4S,6R,11R,12R)-11-[(α-D-2,6- Didesoxy-2- methylaminogalaktopyranosyl)oxy]-12- {[(2-hydroxy-7-methoxy-methylnaphth-1-yl) carbonyl]oxy}-4- [(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl] -5-oxatricyclo[8.3.0.0(4,6)]tridec- 9,13-dien-2,7-diin zusammen mit dem Apoprotein (IUPAC)

Summenformel C35H33NO12 (Neocarzinostatin-Chromophor)
CAS-Nummer 9014-02-2 (Holo-Neocarzinostatin)
79633-18-4 (Neocarzinostatin-Chromophor)
PubChem 447545
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Fertigpräparate

SMANCS® (J)

Eigenschaften
Molare Masse 659,64 g·mol−1 (Neocarzinostatin-Chromophor)
circa 10.700 g·mol−1 (Holo-Neocarzinostatin)
Schmelzpunkt

260°C unter Zersetzung[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50
  • 0,96 mg·kg−1 (Maus, i.v.)
  • 1,05 g·kg−1 (Maus, p.o.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zinostatin (auch: Neocarzinostatin) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Endiin-Antibiotika mit antineoplastischer Wirkung. Verantwortlich für die Antitumor-Wirkung ist ein chromophorer Teil, der nicht-kovalent an ein aus 113 Aminosäuren bestehendes Apoprotein gebunden ist. Das Chromophor ist ohne die Bindung an das Peptid chemisch instabil. Das Peptid besteht aus einer einzigen Kette. Zinostatin wird aus Kulturen von Streptomyces carcinostaticus var. F-41 gewonnen.[5] Das Neocarzinostatin-Chromophor verursacht an der DNA Strangbrüche, bevorzugt an der Desoxyribose des Thymins. [4]

Die Substanz wird in Form eines Konjugats mit einem Styrol-Maleinsäure-Copolymer (Zinostatin stimalamer) in Japan zur Behandlung des Leberzellkarzinoms verwendet.[5][6]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1750, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. a b Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag
  4. a b Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker
  5. Produktinformation zu SMANCS des pharmazeutischen Unternehmers Astellas (japanisch)
Gesundheitshinweis
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