1,3-Butadiin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetylen
Andere Namen	Butadiin 1,3-Butadiin
Summenformel	C4H2
CAS-Nummer	460-12-8
PubChem	9997
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Eigenschaften
Molare Masse	50,05 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−36 °C[1]
Siedepunkt	10,3 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diacetylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Polyine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.

Vorkommen

Diacetylen konnte in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.^[4]

$\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2}$

Eigenschaften

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO₂ und H₂O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z.B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H₂ zerfallen. Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

Verwendung

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z.B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.

Siehe auch

• 1,3-Butadien
• 1,3-Cyclobutadien

Quellen

1. ↑ ^{a b} ChemID Plus: Datasheet
2. ↑ Scott: MSDS
3. ↑ DLR: Webseite über Saturn und seine Monde
4. ↑ HTW-Aalen: Glaser-Kupplung