Diacetylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetylen
Andere Namen	Butadiin 1,3-Butadiin
Summenformel	C4H2
CAS-Nummer	460-12-8
PubChem	9997
Kurzbeschreibung	farbloses Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	50,05 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−36 °C[2]
Siedepunkt	10,3 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diacetylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Polyine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.

Vorkommen

Diacetylen konnte auf dem Mond und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.^[4][5]

Gewinnung und Darstellung

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.^[6]

$\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2}$

Eigenschaften

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO₂ und H₂O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z.B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H₂ zerfallen. Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

Verwendung

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z.B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.

Siehe auch

• 1,3-Butadien
• 1,3-Cyclobutadien

Quellen

1. ↑ ^{a b} Scott: MSDS
2. ↑ ^{a b} ChemID Plus: Datasheet
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ NASA: Artikel über Wasserfunde auf dem Mond
5. ↑ DLR: Webseite über Saturn und seine Monde
6. ↑ HTW-Aalen: Glaser-Kupplung