Nitrogruppen

Nitrogruppen
Nitrogruppe

Unter der Nitrogruppe versteht man die funktionelle Gruppe –NO2. Der Bindungspartner kann Kohlenstoff oder Sauerstoff sein. Ist der Bindungspartner Kohlenstoff, zählt die Verbindung zu den Nitro-Verbindungen. Ist der Bindungspartner Sauerstoff (R–O–NO2), zählt die Verbindung zu den Salpetersäureestern (Nitraten).

In der –NO2-Gruppe liegt ein negatives Sauerstoffatom und ein positives Stickstoffatom vor. Zwei Doppelbindungen am Stickstoff sind ungünstig, sodass man von einem neutralen und einem geladenem Sauerstoffatom ausgeht. Die –NO2-Gruppe hat bei aromatischen Verbindungen einen −M-Effekt und desaktiviert daher einen Benzolring bei chemischen Reaktionen.

Beispiele

Verbindungen mit Nitrogruppe
Name Formel Struktur Stoffgruppe
Nitromethan CH3NO2 Nitromethan aliphatische Nitro-Verbindung
Nitrobenzol C6H5NO2 aromatische Nitro-Verbindung
Ethylnitrat C2H5NO3 Salpetersäureester
Weitere Beispiele siehe Kategorie:Nitroverbindung und Kategorie:Salpetersäureester

Eigenschaften

Nitrogruppen haben durch den 3-wertigen Stickstoff eine oxidierende Wirkung. Dies kommt zum Beispiel bei vielen Sprengstoffverbindungen zum Tragen. TNT (Trinitrotoluol) ist deshalb so brisant, weil es auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen hat. Das Molekül ist in sich selbst ein Oxidations- (Nitrogruppen) und ein Reduktionsmittel (Kohlenstoffatome).


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