- Norgestrel
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Levonorgestrel Andere Namen - IUPAC: 17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-yn-3-on
- (−)-Norgestrel
Summenformel C21H28O2 CAS-Nummer 797-63-7 PubChem 13109 ATC-Code DrugBank DB00367 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Unofem® (D)
- Levogynon® (D)
- NorLevo® Uno (CH)
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 312,45 g·mol−1 Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 20/21/22-40 S: 22-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen, welches zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) eingesetzt wird.
Inhaltsverzeichnis
Einsatzbereich
Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene. Es dient als Wirkstoff in mehreren hormonellen Empfängnisverhütungsmitteln:
- Antibabypille (in Kombination mit einem Estrogenderivat)
- subdermales Hormonimplantat
- Hormonspirale (Handelsname Mirena)
- Minipille
- Pille danach (orale postkoitale Kontrazeption)
Levonorgestrel wird darüber hinaus in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren eingesetzt.
Wirkung
Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen Menstruationszyklus. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten gonadotropen Hormonen aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.
Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das Sekret des Gebärmutterhalses zäher. Dies führt dazu, dass Spermien nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.
Die genaue Wirkung des Levonogestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine Störung der Einnistung der befruchteten Eizelle.
Quellen
Literatur
- Alexander T. Teichmann/Alan Corbin: Levonorgestrel, Stuttgart/New York, Thieme, 1998. ISBN 3-13-104721-6.
- Sitruk-Ware, R. (2006): New progestagens for contraceptive use. In: Hum. Reprod. Update. Bd. 12, S. 169–178, PMID 16291771 doi:10.1093/humupd/dmi046.
Weblinks
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