O-Chlorbenzotrichlorid

O-Chlorbenzotrichlorid
Chlorbenzotrichloride
Name 2-Chlorbenzotrichlorid 3-Chlorbenzotrichlorid 4-Chlorbenzotrichlorid
Andere Namen o-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,2-Tetrachlortoluol
2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol		 m-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,3-Tetrachlortoluol
3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol		 p-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,4-Tetrachlortoluol
1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol
Strukturformel
CAS-Nummer 2136-89-2 2136-81-4 5216-25-1
PubChem 16494 75052 21277
Summenformel C7H4Cl4
Molare Masse 229,92 g·mol−1
Aggregatzustand fest  ??? flüssig
Kurzbeschreibung farbloser, brennbarer Feststoff
mit stechendem Geruch		  ??? farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt ~30 °C[1]  ??? 5,8 °C[2]
Siedepunkt 260 °C[1] 245 °C[2]
Dichte 1,458 g·cm−3[1] 1,4947 g·cm−3[2]
Löslichkeit langsame Zersetzung in Wasser,
löslich in Ether, Aceton		  ??? Zersetzung in Wasser,
löslich in Alkohol, Ether, Aceton
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich		 Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Giftig
Giftig
(T)
R-Sätze 22-36/37/38-40-53 ? 45-21/22-37/38-48/23-62
S-Sätze 14-26-28 ? 53-45
WGK 2 (wassergefährdend)  ??? 3 (stark wassergefährdend)

Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Darstellung

4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.[3]

Verwendung

Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet[4][5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu 2-Chlorbenzotrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu 4-Chlorbenzotrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Process for the preparation of nuclear halides of benzotrichlorides from the corresponding benzotrifluorides.
  4. ↑ Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid.
  5. ↑ Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid.

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