- O-Chlorbenzotrifluorid
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Chlorbenzotrifluoride Name 2-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlorbenzotrifluorid Andere Namen o-Chlorbenzotrifluorid
2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzolm-Chlorbenzotrifluorid
3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzolp-Chlorbenzotrifluorid
4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzolStrukturformel 
CAS-Nummer 88-16-4 98-15-7 98-56-6 PubChem 6921 7374 7394 Summenformel C7H4ClF3 Molare Masse 180,56 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit
mit stechendem Geruchfarblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch Schmelzpunkt −5 °C[1] −55,4 °C[2] −36 °C[3] Siedepunkt 152 °C[1] 139 °C[2] 139 °C[3] Dichte 1,37 g·cm−3[1] 1,336 g·cm−3[2] 1,35 g·cm−3[3] Dampfdruck 5 mbar (20 °C)[1] 6 mbar (20 °C)[2] 10,2 mbar (20 °C)[3] Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
gut löslich in Polyethylenglycol, DMSO, Acteon und Ethanol, löslich in SesamölGefahrstoff-
kennzeichnung
Gesundheits-
schädlich(Xn) keine Gefahrensymbole Reizend (Xi) R-Sätze 22-36/37/38 10 10-36/37/38 S-Sätze 26-36/37-60 24/25 26-36 WGK 2 1 2 LD50 oral Ratte > 5.000 mg/kg[4] > 5.000–13.000 mg/kg[5] Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.
Verwendung
Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z.B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z.B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.[5]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.
Derivate
- 3-Nitro-4-chlorbenzotrifluorid
- 3-Amino-6-chlorbenzotrifluorid
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 88-16-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 98-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 98-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Toxikologische Bewertung von m-Chlorbenzotrifluorid bei BgChemie.
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrifluorid bei BgChemie.
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