O-Kresolsulfonphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresolrot
Andere Namen	o-Kresolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]- 2-methylphenol (IUPAC)
Summenformel	C21H18O5S
CAS-Nummer	1733-12-6
PubChem	73013
Kurzbeschreibung	Grün- bis dunkelrotes kristallines Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,00 g·cm–3
Schmelzpunkt	290 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser löslich [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:^[3]

• pH 1,8–2,0: Farbänderung von orange nach gelb
• pH 7,0–8,8: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch orange. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.^[4]

Die Strukturen des Kresolrots

Spezies	H2In	HIn−	In2−
Struktur
pH	< 1,8	2,0–7,0	> 8,8
Farbe	orange	gelb	violett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

Quellen

1. ↑ Daten der Firma Sigma-Aldrich.
2. ↑ ^{a b} Produktinformation bei Merck.
3. ↑ ^{a b} Produktinformationen bei Sigma-Aldrich.
4. ↑ Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.