M-Kresolsulfonphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kresolpurpur
Andere Namen	m-Kresolsulfonphthalein 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl) -1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl] -3-methylphenol (IUPAC)
Summenformel	C21H18O5S
CAS-Nummer	2303-01-7
PubChem	73030
Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	schlecht in Wasser löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresolpurpur ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das m-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolgrün dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:^[1]

• pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
• pH 7,4–9,0: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolpurpur enthält zwei Hydroxylgruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,4–9,0) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett. (pKs-Werte: saurer Bereich: ~2.0, basicher: ~8,3)

Verwendung

Kresolpurpur wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,4–9,0) zur Indikation verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Produktinformationen bei Sigma-Aldrich.