- O-Nitrobenzonitril
-
Nitrobenzonitrile Name 2-Nitrobenzonitril 3-Nitrobenzonitril 4-Nitrobenzonitril Andere Namen o-Nitrobenzonitril m-Nitrobenzonitril p-Nitrobenzonitril Strukturformel 
CAS-Nummer 612-24-8 619-24-9 619-72-7 PubChem 11922 12079 12090 Summenformel C7H4N2O2 Molare Masse 148,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung Feststoffe Schmelzpunkt 108–110 °C[1] 114–117 °C[2] 144–147 °C[3] Siedepunkt – – – Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]
Gesundheits-
schädlich(Xn) Gesundheits-
schädlich(Xn) 
Giftig (T) R-Sätze 20/22 20/22 23/24/25 S-Sätze 22-24/25 22-24/25 36/37/39-45 Die Nitrobenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzonitril.
Darstellung
Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]
Eigenschaften
Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
- ↑ a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
- ↑ a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
- ↑ a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.
Wikimedia Foundation.
