O-Nitrobenzonitril

Nitrobenzonitrile
Name	2-Nitrobenzonitril	3-Nitrobenzonitril	4-Nitrobenzonitril
Andere Namen	o-Nitrobenzonitril	m-Nitrobenzonitril	p-Nitrobenzonitril
Strukturformel
CAS-Nummer	612-24-8	619-24-9	619-72-7
PubChem	11922	12079	12090
Summenformel	C7H4N2O2
Molare Masse	148,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	Feststoffe
Schmelzpunkt	108–110 °C[1]	114–117 °C[2]	144–147 °C[3]
Siedepunkt	–	–	–
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)
R-Sätze	20/22	20/22	23/24/25
S-Sätze	22-24/25	22-24/25	36/37/39-45

Die Nitrobenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO₂). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzonitril.

Darstellung

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.^[4]

Eigenschaften

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
2. ↑ ^{a b} Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
3. ↑ ^{a b} Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 24. Januar 2009.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.