- Nitrobenzonitrile
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Nitrobenzonitrile Name 2-Nitrobenzonitril 3-Nitrobenzonitril 4-Nitrobenzonitril Andere Namen o-Nitrobenzonitril m-Nitrobenzonitril p-Nitrobenzonitril Strukturformel 
CAS-Nummer 612-24-8 619-24-9 619-72-7 PubChem 11922 12079 12090 Summenformel C7H4N2O2 Molare Masse 148,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 108–110 °C[1] 114–117 °C[2] 144–147 °C[3] Siedepunkt – – – GHS-
Einstufung
[1][2][3]
Achtung
Achtung
Gefahr
H- und P-Sätze 302-332 302-312-332 300-311-331 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben keine P-Sätze 280 261-264-280-301+310-311 Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]
Gesundheits-
schädlich(Xn) Gesundheits-
schädlich(Xn) 
Giftig (T) R-Sätze 20/22 20/22 23/24/25 S-Sätze 22-24/25 22-24/25 36/37/39-45 Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.
Darstellung
Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]
Eigenschaften
Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt 2-Nitrobenzylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ a b c Datenblatt 3-Nitrobenzylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ a b c Datenblatt 4-Nitrobenzylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.
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