Opin

Opine sind stickstoffreiche organische Verbindungen, die durch Kondensation von α-Ketosäuren und Aminosäuren entstehen.

Allgemeine Darstellung der Opinsynthese. Eine α-Ketosäuren ist häufig Pyruvat (R₁=CH₃), das reduktiv mit einer L-Aminosäure (z. B. L-Alanin mit R₂=CH₃) kondensiert. Häufig entsteht stereoselektiv das D-Opin (oben), bei manchen Enzymen aber auch ein L-Opin (unten).

Opine kommen in der Natur hauptsächlich in marinen Invertebraten vor, aber auch in genetisch veränderten Pflanzenzellen. Die Transfektion der pflanzlichen Zellen wird durch Bakterien der Gattung Agrobacterium ausgelöst, das heißt, die Bakterien übertragen die Gene für die Opinsynthese in die Pflanzenzelle. Pflanzen ist es nicht möglich, Opine zu verwerten – den in den Pflanzen lebenden Bakterien dienen sie jedoch als Kohlenstoff-, Stickstoff- und Energiequelle. Dabei induziert und verwertet jeder Agrobacterium-Stamm seine eigenen Opine. Die Gene für die Opinsynthese befinden sich auf einem speziellen Plasmid, dem sogenannten Ti-Plasmid. Bisher wurden mehr als 30 verschiedene Opine beschrieben.

Zu den Opinen gehören beispielsweise

• Alanopin
• Strombin
• Opalin
• Nopalin
• Agropin
• Mannopin
• Octopin

Die wichtigsten Opine sind jedoch Octopin und Nopalin, Kondensate von Arginin mit Pyruvat bzw. α-Ketoglutarat.

Octopin findet sich in gentechnisch veränderten Zellen und in den Muskelzellen bestimmter Molluskenarten, unter anderem beim Octopus, wieder. Daher stammt auch der Name Octopin. Nopal ist der französische Name für den Kaktus Opuntia vulgaris. In Tumoren dieser Kakteenart wurde zuerst die Verbindung Nopalin gefunden.

Siehe auch

• Agrobacterium tumefaciens
• Ti-Plasmid