Orthosulfobenzoesäure

Sulfobenzoesäuren
Name	2-Sulfobenzoesäure	3-Sulfobenzoesäure	4-Sulfobenzoesäure
Andere Namen	o-Sulfobenzoesäure, 2-Sulfobenzoat, Orthosulfobenzoesäure	m-Sulfobenzoesäure, 3-Sulfobenzoat	p-Sulfobenzoesäure, 4-Sulfobenzoat, Parasulfobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	632-25-7	121-53-9	636-78-2
PubChem	12438	8477	69469
Summenformel	C7H6O5S
Molare Masse	202,185 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Schmelzpunkt	142 °C[1]	?	141 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser
Gefahrstoff- kennzeichnung[3]	Ätzend (C)
R-Sätze	22-34
S-Sätze	26-36/37/39-45

Sulfobenzoesäuren (oder auch Sulfobenzoate) sind organische Verbindungen aus der Gruppe der Benzoesäure-Derivate und Sulfonsäuren (genauer Benzolsulfonsäure) mit der Summenformel C₇H₆O₅S. Sie bestehen aus einem Phenylrest mit einer Carboxylgruppe (–COOH) – also einer Benzoesäure als Hauptgruppe – und einer Sulfonsäuregruppe –SO₂–OH.

Je nach Position der Sulfonsäuregruppe wird zwischen 2-, 3- oder 4-Sulfobenzoesäure unterschieden. Aufgrund der räumlichen Anordnung der 2-Sulfobenzoesäure kann es bei ihr zum Ringschluss zwischen den beiden funktionellen Gruppen kommen. Die entstehende Verbindung (ihr fehlt ein H₂O) wird als 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Summenformel C₇H₄O₄S (CAS: 81-08-3) bezeichnet.

Derivate

Sulfobenzoesäuren bilden den Ausgangspunkt für verschiedene davon abgeleitete Salze, Ester, Amide, verschiedene chlorierte und andere Derivate.

Dazu zählt auch das Saccharin C₇H₅NO₃S, welches als 2-Sulfobenzoesäure-Imid aufgefasst werden kann, sowie dessen Derivate.

Weitere Derivate sind:

• Saccharin-Natrium-Hydrat C₇H₄NNaO₃S, CAS: 82385-42-0
• 2-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS: 34684-21-4
• 2-Sulfobenzoesäure-2-Amid C₇H₇NO₄S, CAS: 632-24-6
• 2-Amino-4-Sulfobenzoesäure C₇H₇O₅NS, CAS: 98-43-1
• 3-Sulfobenzoesäure-Chlorid C₇H₅ClO₄S, CAS: 4025-64-3
• 3-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS: 4052-92-0
• 3-Sulfobenzoesäure-Amid C₇H₇NO₄S, CAS: 636-76-0
• 3-Sulfobenzoesäure-Mononatriumsalz C₇H₅NaO₅S, CAS: 17625-03-5
• 3-Sulfobenzoesäure-Dinatriumsalz C₇H₆O₆Na₂S, CAS: 14995-40-5
• 4-Sulfobenzoesäure-Chlorid C₇H₅ClO₄S, CAS: 10130-89-9
• 4-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS: 7516-60-1
• 4-Sulfobenzoesäure-Amid C₇H₇NO₄S, CAS: 138-41-0
• 4-Sulfobenzoesäure-Kaliumsalz C₇H₅KO₅S, CAS: 5399-63-3
• 4-Nitro-2-sulfobenzoesäure-Kaliumsalz C₇H₄KNO₇S, CAS: 5344-48-9
• 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfobenzoesäure) C₇H₆O₆S

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt bei ChemExpert.
2. ↑ 4-Sulfobenzoesäure bei ChemIDplus
3. ↑ MSDS bei Aladdin Chemical (englisch).