Orthosäure

Orthosäure
Orthoester der Essigsäure

Orthoester mit der allgemeinen Formel R-C(OR’)3 sind dreifache Ester von Orthocarbonsäuren (R-C(OH)3), den Hydraten von Carbonsäuren, die wegen ihres Verstoßes gegen die Erlenmeyer-Regel in freier Form nicht stabil sind. Beispiele für Orthoester sind Ethylorthoacetat, CH3C(OCH2CH3)3, Methylorthoformiat, HC(OCH3)3 oder Daphnetoxin (Orthoester der Benzoesäure).

Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

RCN + 3 R’OH → R-C(OR’)3 + NH3

Die Orthoameisensäureester sind durch eine Williamsonsche Ethersynthese aus Chloroform und dem Natrium-Alkoholaten der entsprechenden Alkoholen zugänglich. [1]

In schwach sauren wässrigen Lösungen entsteht aus einem Orthoester ein Carbonsäureester und ein Alkohol:

R-C(OR’)3 + H2O → R-CO-O-R’ + 2 R’OH

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt.

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so z. B. Kohlensäure das Tetraethylorthocarbonat C(OC2H5)4.

Orthoester sind chemisch verwandt mit Carbonsäureestern, Ethern und Acetalen.

Quellen

  1. ↑ W. E. Kaufmann, E. E. Dreger: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, S.258 (1941); Vol. 5, S.55 (1925).

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Orthosäure — Ọr|tho|säu|re [↑ ortho (2)]: Jargonbez. 1) für ↑ Orthocarbonsäuren 2) für anorg. Oxosäuren im höchsten Hydratisierungszustand. * * * Ọr|tho|säu|re, die (Chemie): wasserreichste Form einer anorganischen Sauerstoffsäure …   Universal-Lexikon

  • Orthosäure — Or|tho|säu|re die; , n: wasserreichste Form einer anorganischen Sauerstoffsäure (Chem.) …   Das große Fremdwörterbuch

  • Säuren — Säuren, wasserstoffhaltige chemische Verbindungen, die mit Basen Salze bilden, aber nicht immer die Eigenschaft der bekanntesten S., wie Salpeter oder Schwefelsäure, sauer zu schmecken und sauer zu reagieren (blaues Lackmuspapier zu röten),… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Metasäure — Weltzien in Annalen der Chemie und Pharmacie von Justus Liebig, 1867. Die Begriffe Ortho , Meta und Para Säuren[1] wurden erstmals von Carl Weltzien um 1865 geprägt.[2] Im Rahmen seiner Arbeiten über Silicate und ihre entsprechenden Kieselsäuren… …   Deutsch Wikipedia

  • Orthosäuren — Weltzien in Annalen der Chemie und Pharmacie von Justus Liebig, 1867. Die Begriffe Ortho , Meta und Para Säuren[1] wurden erstmals von Carl Weltzien um 1865 geprägt.[2] Im Rahmen seiner Arbeiten über Silicate und ihre entsprechenden …   Deutsch Wikipedia

  • Parasäure — Weltzien in Annalen der Chemie und Pharmacie von Justus Liebig, 1867. Die Begriffe Ortho , Meta und Para Säuren[1] wurden erstmals von Carl Weltzien um 1865 geprägt.[2] Im Rahmen seiner Arbeiten über Silicate und ihre entsprechenden Kieselsäuren… …   Deutsch Wikipedia

  • Phenōl — (Monoxybenzol, Benzophenol, Phenylalkohol, Phenylsäure, Karbolsäure, Steinkohlenkreosot) C6H6O oder C6H5.OH findet sich in sehr geringer Menge im Harn und Kot des Menschen und der Grasfresser, auch im Bibergeil, entsteht bei zahlreichen… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Orthocarbonsäure — Or|tho|car|bon|säu|re [↑ ortho (2)]; Syn.: Orthosäure: Gruppenbez. für org. hypothetische Verb. der allg. Formel RC(OH)3, die als hydratisierte Formen von Carbonsäuren RC(O)OH aufgefasst werden können. Bekannt sind die Ester der O. (↑ Orthoester) …   Universal-Lexikon

  • pyro- — py|ro , Py|ro , vor Vokalen auch pyr , Pyr [griech. pỹr, Gen.: pyrós = Feuer]: Bestimmungswort von Zus. mit der Bed. »im oder durch Feuer, Glut, hohe Temp. erzeugt« (vgl. Brenzen): 1) in allg. Begriffen u. chem. Trivialnamen, z. B. Pyren,… …   Universal-Lexikon

  • Pyro- — py|ro , Py|ro , vor Vokalen auch pyr , Pyr [griech. pỹr, Gen.: pyrós = Feuer]: Bestimmungswort von Zus. mit der Bed. »im oder durch Feuer, Glut, hohe Temp. erzeugt« (vgl. Brenzen): 1) in allg. Begriffen u. chem. Trivialnamen, z. B. Pyren,… …   Universal-Lexikon

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”