Orthosäure

Orthosäure
Orthoester der Essigsäure

Orthoester mit der allgemeinen Formel R-C(OR’)3 sind dreifache Ester von Orthocarbonsäuren (R-C(OH)3), den Hydraten von Carbonsäuren, die wegen ihres Verstoßes gegen die Erlenmeyer-Regel in freier Form nicht stabil sind. Beispiele für Orthoester sind Ethylorthoacetat, CH3C(OCH2CH3)3, Methylorthoformiat, HC(OCH3)3 oder Daphnetoxin (Orthoester der Benzoesäure).

Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

RCN + 3 R’OH → R-C(OR’)3 + NH3

Die Orthoameisensäureester sind durch eine Williamsonsche Ethersynthese aus Chloroform und dem Natrium-Alkoholaten der entsprechenden Alkoholen zugänglich. [1]

In schwach sauren wässrigen Lösungen entsteht aus einem Orthoester ein Carbonsäureester und ein Alkohol:

R-C(OR’)3 + H2O → R-CO-O-R’ + 2 R’OH

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt.

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so z. B. Kohlensäure das Tetraethylorthocarbonat C(OC2H5)4.

Orthoester sind chemisch verwandt mit Carbonsäureestern, Ethern und Acetalen.

Quellen

  1. ↑ W. E. Kaufmann, E. E. Dreger: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, S.258 (1941); Vol. 5, S.55 (1925).

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