Osazon

Osazon

Als Osazone bezeichnet man die Phenylhydrazone von Zuckern.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Emil Fischer entdeckte im Jahre 1874 bei Arbeiten über die Diazotierung von Anilin das Phenylhydrazin, es diente später zur Charakterisierung von Zuckern.

Darstellung

Aldosen bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am C1- und C2-Atom, so dass ein chirales Zentrum verschwindet und die Identifizierung der C2-Epimere möglich wird. Die Bildung der Osazone ist wie folgt dargestellt:

Bildung eines Osazons durch Umsetzung eines Monosaccharides mit drei Molekülen Phenylhydrazin. Für Einzelheiten bitte den Text beachten.

Hierbei wird ein Monosaccharid (1, durch R abgekürzt), beispielsweise Glucose, mit Phenylhydrazin unter Wasserabspaltung zu einem Phenylhydrazon (2). Wird in der Reaktion weiteres Phenylhydrazin umgesetzt, dehydriert dieses die der Carbonylgruppe benachbarte Alkoholgruppe des Zuckers. Dabei entstehen Anilin und Ammoniak. Als Zwischenprodukt entsteht dabei ein Osonhydrazon (3).[1] Schließlich reagiert ein drittes Molekül Phenylhydrazin mit der Carbonylgruppe, es entsteht ein Osazon (4a). Dieses ist durch eine intramolekulare Wasserstoffbrücke stabilisiert (4b).[2]

Es ist jedoch nicht bekannt, warum sich ein gebildetes Osazon nicht mehr mit einem weiteren Molekül Phenylhydrazin umsetzen lässt. Bei Glucose würde dabei die Hydroxylgruppe am C3-Atom in Frage kommen.

Eigenschaften

Osazone sind gelbe, leicht kristallisierende Substanzen. Nach Einwirken von starken Säuren bzw. durch Kochen in Benzaldehyd lässt sich aus einem Osazon ein Oson darstellen. Osone sind α-Ketoaldehyde.

Chemische Bedeutung

Die Osazonbildung wird hauptsächlich zur Abtrennung und Charakterisierung von Zuckern angewandt. Die C2-Epimere Glucose und Mannose (beides Aldosen) sowie die Fructose (eine Ketose) ergeben bei der Umsetzung das gleiche Osazon.

Quellen

  1. ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 460
  2. ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 460

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Osazon — Osazon, eine Verbindung von Phenylhydrazin mit gewissen Zuckerarten, den Monosen (s. Zuckerarten); sie entsteht beim Erwärmen der Monoselösung mit verdünnter Essigsäure und Phenylhydrazin als ein fein kristallinischer, gelber, in Wasser… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Osazon — O|s|a|zon [Kurzw. aus ↑ ose (1) u. ↑ Hydrazon], das; s, e: Gruppenbez. für 1,2 Dihydrazone, die sich von α Hydroxycarbonylverb. wie Benzoin, Aldosen u. Ketosen ableiten, z. B. H5C6 NH N=CR1 CR2=N NH C6H5 (Glucose bzw. genauer Hex 2… …   Universal-Lexikon

  • Osazone — Als Osazone bezeichnet man die Phenylhydrazone von Zuckern. Inhaltsverzeichnis 1 Geschichte 2 Darstellung 3 Eigenschaften 4 Chemische Bedeutung …   Deutsch Wikipedia

  • Kohlehydrate — Kohlehydrate. Eine große Gruppe von organischen, aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehenden Substanzen, welche miteinander durch enge Beziehungen verknüpft sind und welche von der Natur in gewaltiger Menge im pflanzlichen und… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Hermann Emil Fischer — Emil Fischer (* 9. Oktober 1852 in Flamersheim (bei Euskirchen); † 15. Juli 1919 in Berlin; vollständiger Name Hermann Emil Fischer) gilt als Begründer der klassischen Organischen Chemie und erhielt 1902 den Nobelpreis für Chemie für… …   Deutsch Wikipedia

  • Xylulose — Strukturformel Fischer Projektion, offenkettige Darstellung Allgemeines …   Deutsch Wikipedia

  • Isomaltōse — C12H22O11, eine mit Maltose isomere Zuckerart, entsteht beim Maischprozeß und findet sich daher in der Bierwürze, auch im technisch dargestellten Traubenzucker; sie entsteht ferner bei Einwirkung rauchender Salzsäure auf Traubenzucker, schmeckt… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Cellulose [1] — Cellulose (Pflanzenzellstoff, Zellmembranstoff der Physiologen, Holzfaser, Rohfaser der Chemiker) ist der Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwand – also gewissermaßen der Baustoff für das Gerüste der Pflanzen; außerdem läßt sich noch eine …   Lexikon der gesamten Technik

  • osazone — ˈōsəˌzōn, ˈäs noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary ose (II) + az + one; probably originally formed as German osazon : any of a class of basic compounds that contain two adjacent hydrazone groupings and are made from an alpha… …   Useful english dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”