Xylulose

Xylulose
Strukturformel
D- und L-Xylulose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Xylulose
Andere Namen
  • 1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on
  • threo-Pentulose
  • threo-2-Pentulose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer 527-50-4 (L-Form)
PubChem 22253
Kurzbeschreibung

schwachgelbe sirupöse Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xylulose ist eine Ketopentose, also ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoffatomen (daher Pentose) und einer Ketogruppe am C2-Atom (daher Ketose).

Das Molekül kommt in Form des Xylulose-5-phosphates als Zwischenprodukt im Pentosephosphatweg und als Signalmolekül vor.

D-Xylulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Xylulose Keilstrich.svg Alpha-D-Xylulofuranose.svg
α-D-Xylulofuranose
Beta-D-Xylulofuranose.svg
β-D-Xylulofuranose


Xylulose ergibt eine positive Fehling-Probe.[2] Sie kann durch Umsetzung von Xylose mit Pyridin in der Hitze dargestellt werden.[2] Xylulose bildet ein Osazon, welches bei 160–163 °C schmilzt.[2] Die L-Form kann bei Pentosurie im Urin nachgewiesen werden.[2] Die Biosynthese verläuft wahrscheinlich ausgehend von D-Glucuronsäure.[2]

Quellen

  1. a b Datenblatt Xylulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.
  2. a b c d e Jürgen Seibel, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

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