1,4-Dicyanobutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adiponitril
Andere Namen	ADN Adipodinitril Adipinsäuredinitril Hexandisäuredinitril 1,4-Dicyanobutan
Summenformel	C6H8N2
CAS-Nummer	111-69-3
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	2 °C[1]
Siedepunkt	295 °C[1]
Dampfdruck	0,3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/25-36/38 S: 26-37-45
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril:

• elektrochemische Reduktion führt direkt zu Adiponitril
• katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird

Verwendung

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von Polyamid-6.6 benötigt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 111-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 01.01.2008 (JavaScript erforderlich)