1,4-Dihydrobenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexadien
Andere Namen	1,4-Dihydrobenzol
Summenformel	C6H8
CAS-Nummer	628-41-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	80,13 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,86 g·cm–3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−50 °C[2]
Siedepunkt	88–90 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-45-46-48/20/21/22 S: 45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.

Darstellung

1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.^[3] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.^[4]

Eigenschaften

1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt 1,4725 bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 Nanometer.^[5]

Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Aldrich
2. ↑ G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7218–7219.
3. ↑ K. Alder, F. Münz, Justus Liebigs Ann. Chem. 1949, 130.
4. ↑ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1898, 302, 1–42.
5. ↑ W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, Chem. Ber. 1955, 88, 338–345.