4-Amino-2(1H)-pyrimidinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cytosin
Andere Namen	4-Amino-2(1H)-pyrimidinon 4-Amino-uracil
Summenformel	C4H5N3O
CAS-Nummer	71-30-7
PubChem	597
Kurzbeschreibung	Farblose Plättchen
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	320–325 °C (Zersetzung)[1]
Siedepunkt	nicht zutreffend
Löslichkeit	schlecht in Alkoholen[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
MAK	nicht festgelegt
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cytosin ist ein Pyrimidin-Derivat und eine der Nukleinbasen. Sie kommt sowohl in der Desoxyribonukleinsäure als auch in der Ribonukleinsäure vor. Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf.

Darstellung

Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen^[2]. 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt.

Verwendung

Cytosin kann Bestandteil von der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.

Desaminierung von Cytosin zu Uracil.

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.

Quelle

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Alfar-Aesar
2. ↑ Kossel, A. und Steudel, HZ. Physiol. Chem. 1903, 38, 49

Siehe auch

• Adenin, Thymin, Guanin, Uracil
• Nukleobase