1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutynediol

Strukturformel
Allgemeines
Name	TMDD
Andere Namen	2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol 1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutynediol Surfynol 104
Summenformel	C14H26O2
CAS-Nummer	126-86-3 (Isomerengemisch)
Kurzbeschreibung	weiß bis blassgelb
Eigenschaften
Molare Masse	226,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42–44 °C[1]
Siedepunkt	255 °C[1]
Dampfdruck	0,7 Pa bei 20 °C[2]
Löslichkeit	1,5 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26-37/39
LD50	4600 mg·kg−1 Körpergewicht (oral, Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

TMDD, kurz für 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, ist ein Tensid. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.

Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe^[4] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 t/a in die Umwelt gelangen.^[5]

Stereoisomere

TMDD enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.

(4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} TMDD bei Sigma-aldrich (1.10.2008)
2. ↑ ^{a b} 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch)
3. ↑ MSDS for 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (delta1) and meso, Acros Organics, 23. Juni 2006 (englisch)
4. ↑ Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002 (online)
5. ↑ Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel online, 1. Oktober 2008 (online)

Weblinks

• 3D-Modell, erstellt mit Jmol (Java erforderlich; englisch)