- Surfynol 104
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Strukturformel Allgemeines Name TMDD Andere Namen - 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol
- 1,4-Diisobutyl-1,4-dimethylbutynediol
- Surfynol 104
Summenformel C14H26O2 CAS-Nummer 126-86-3 (Isomerengemisch) Kurzbeschreibung weiß bis blassgelb Eigenschaften Molare Masse 226,36 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 42–44 °C[1]
Siedepunkt 255 °C[1]
Dampfdruck 0,7 Pa bei 20 °C[2]
Löslichkeit 1,5 g·l−1 bei 20 °C in Wasser[2]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26-37/39 LD50 4600 mg·kg−1 Körpergewicht (oral, Ratte)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. TMDD, kurz für 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decin-4,7-diol, ist ein Tensid. Es wird als Schaumhemmer und als Netzmittel verwendet.
Bei Wasseruntersuchungen wurde es unter anderem im Rhein und seinen Nebenflüssen Ruhr, Wupper, Lippe[4] und Sieg, ferner in Nidda, Elbe, Mulde und Maas nachgewiesen. Es sollen über 1000 t/a in die Umwelt gelangen.[5]
Stereoisomere
TMDD enthält zwei stereogene Zentren in der 4- und in der 7-Position, die gleich substituiert sind. Folglich gibt es drei Stereoisomere: (4S,7S)-TMDD, das dazu spiegelbildliche (4R,7R)-TMDD sowie meso-TMDD. Die wissenschaftliche Literatur über TMDD befasst sich praktisch ausschließlich mit dem Gemisch der drei Stereoisomeren.
(4R,7R)-TMDD (oben), (4S,7S)-TMDD (Mitte) und meso-TMDD (unten)Einzelnachweise
- ↑ a b c TMDD bei Sigma-aldrich (1.10.2008)
- ↑ a b 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, Information on substances, KEMI Swedish Chemicals Agency, 2007 (englisch)
- ↑ MSDS for 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, mixture of (delta1) and meso, Acros Organics, 23. Juni 2006 (englisch)
- ↑ Larissa Dsikowitzky: Umweltgeochemische Charakterisierung der niedermolekularen organischen Fracht des Flußsystems Lippe. Dissertation, 2002 (online)
- ↑ Volker Mrasek: TMDD-Forschung: Rätselhafter Schadstoff belastet deutsche Flüsse. In: Spiegel online, 1. Oktober 2008 (online)
Weblinks
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