4-Nitro-o-xylol

Die Nitroxylole (auch Dimethylnitrobenzole oder Nitroxylene genannt) gehören zur Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen und wurden zuerst 1885 von Nölting systematisch studiert.^[1] Nitroxylole werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen (z. B. Xylidine) und Arzneimittel verwendet. Da sie außerdem zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet werden, sind sie wie die Nitrotoluole und 2,4-Dinitrotoluol als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachzuweisen. Die Nitroxylole haben eine geringe akute orale Toxizität (LD₅₀ um oder oberhalb 2000 mg/kg bei weiblichen Ratten), es gibt bei den meisten Isomeren Hinweise auf eine mutagene Wirkung.^[2]

Je nach Grad der Nitrierung teilt man ein in:

• Nitroxylole (Mononitroxylole): sechs Konstitutionsisomere
• Dinitroxylole
• Trinitroxylole

Gewinnung und Eigenschaften

Die Nitroxylole werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen; bei der Umsetzung von m-Xylol entsteht ein Isomerengemisch aus 75 % 2,4-Dimethylnitrobenzol (4-Nitro-m-xylol), 25 % 2,6-Dimethylnitrobenzol (2-Nitro-m-xylol), und wenig 3,5-Dimethylnitrobenzol (5-Nitro-m-xylol).^[1] Sie fallen hier als gelbliche Flüssigkeiten an, die schlecht löslich sind in Wasser, dagegen löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Dichte beträgt durchschnittlich 1,12 g/cm³; die Nitroxylole sind daher alle schwerer als Wasser.

Mononitroxylole

Mononitroxylole
Name	2,3-Dimethyl- nitrobenzol	2,4-Dimethyl- nitrobenzol	2,5-Dimethyl- nitrobenzol	2,6-Dimethyl- nitrobenzol	3,4-Dimethyl- nitrobenzol	3,5-Dimethyl- nitrobenzol
andere Namen	3-Nitro-o-xylol	4-Nitro-m-xylol	2-Nitro-p-xylol	2-Nitro-m-xylol	4-Nitro-o-xylol	5-Nitro-m-xylol
Strukturformel
CAS-Nummer	83-41-0	89-87-2	89-58-7	81-20-9	99-51-4	99-12-7
	25168-04-1 (Isomerengemisch)[3]
PubChem	6739	6991	6974	6672	7440	7426
Summenformel	C8H9NO2
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig				fest
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit				gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	15 °C[4]	2 °C[5]	2 °C[6]	14–16 °C[7]	30,5–32 °C[8]	72–74 °C[9]
Siedepunkt	240–245 °C[4]	245 °C[5]	240 °C[6]	222–224 °C[7]	255–257 °C[8]	226 °C[9]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
Gefahrstoff- kennzeichnung nach RL 67/548/EWG, Anh. I	Gesundheits- schädlich (Xn)				Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)
R-Sätze	20/21/22-37/38-41				20/21/22-37/38-41	23/24/25-33
S-Sätze	26-36/37/39				26-36/37/39	45

Dinitroxylole

Summenformel: C₈H₈N₂O₄ (196,16 g/mol)

• 2,4-Dinitro-m-xylol (CAS: 603-02-1, PubChem 69042)
• 3,5-Dinitro-o-xylol (CAS: 616-69-3, PubChem 164696)
• 4,5-Dinitro-o-xylol (CAS: 610-23-1, PubChem 69120)
• 4,6-Dinitro-m-xylol (CAS: 616-72-8, PubChem 12029)

Trinitroxylole

Summenformel: C₈H₇N₃O₆ (241,16 g/mol), CAS: 13985-60-9

• 2,4,6-Trinitro-m-xylol (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
• 4,5,6-Trinitro-m-xylol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Produktion von Nitroxylolen.
2. ↑ Vergleich der toxikologischen Bewertungen der Mononitroxylole bei BG-Chemie.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25168-04-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 83-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 89-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 89-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 81-20-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 99-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 99-12-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).