Nitroxylole

Nitroxylole

Die Nitroxylole (auch Dimethylnitrobenzole oder Nitroxylene genannt) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol bzw. den Xylolen als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methylgruppen (–CH3) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H9NO2. Sie werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen und wurden zuerst 1885 von Nölting systematisch studiert.[1] Je nach Grad der Nitrierung teilt man sie ein in:

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Eigenschaften

Die Nitroxylole werden durch Nitrieren (z. B. mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch) von Xylol gewonnen; bei der Umsetzung von m-Xylol entsteht ein Isomerengemisch aus 75 % 2,4-Dimethylnitrobenzol (4-Nitro-m-xylol), 25 % 2,6-Dimethylnitrobenzol (2-Nitro-m-xylol), und wenig 3,5-Dimethylnitrobenzol (5-Nitro-m-xylol).[1] Sie fallen hier als gelbliche Flüssigkeiten an, die schlecht löslich sind in Wasser, dagegen löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Dichte beträgt durchschnittlich 1,12 g/cm3; die Nitroxylole sind daher alle schwerer als Wasser.

Die Nitroxylole haben eine geringe akute orale Toxizität (LD50 um oder oberhalb 2000 mg/kg bei weiblichen Ratten), es gibt bei den meisten Isomeren Hinweise auf eine mutagene Wirkung.[2]

Verwendung

Nitroxylole werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen (z. B. Xylidine), Insektiziden, Herbiziden und Arzneimittel verwendet.[3] Nitro-o-xylol wird zur Herstellung von 3,4-Xylidin verwendet, aus dem über mehrere Stufen Riboflavin (Vitamin B2) hergestellt wird.[4] Da Nitroxylole außerdem zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet werden, sind sie wie die Nitrotoluole und 2,4-Dinitrotoluol als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachzuweisen.

Mononitroxylole

Mononitroxylole
Name 2,3-Dimethyl-
nitrobenzol
2,4-Dimethyl-
nitrobenzol
2,5-Dimethyl-
nitrobenzol
2,6-Dimethyl-
nitrobenzol
3,4-Dimethyl-
nitrobenzol
3,5-Dimethyl-
nitrobenzol
andere Namen 3-Nitro-o-xylol 4-Nitro-m-xylol 2-Nitro-p-xylol 2-Nitro-m-xylol 4-Nitro-o-xylol 5-Nitro-m-xylol
Strukturformel 3-Nitro-o-xylol.svg 4-Nitro-m-xylol.svg 2-Nitro-p-xylol.svg 2-Nitro-m-xylol.svg 4-Nitro-o-xylol.svg 5-Nitro-m-xylol.svg
CAS-Nummer 83-41-0 89-87-2 89-58-7 81-20-9 99-51-4 99-12-7
25168-04-1 (Isomerengemisch)
PubChem 6739 6991 6974 6672 7440 7426
Summenformel C8H9NO2
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 15 °C[5] 2 °C[6] 2 °C[7] 14–16 °C[8] 30,5–32 °C[9] 72–74 °C[10]
Siedepunkt 240–245 °C[5] 245 °C[6] 240 °C[7] 222–224 °C[8] 255–257 °C[9] 226 °C[10]
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
GHS-
Einstufung

[11] [12] [13] [14] [15] [16]

07 – Achtung
Achtung
07 – Achtung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
09 – Umweltgefährlich
07 – Achtung
Achtung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr
H- und P-Sätze 319 302 keine H-Sätze 411 302-312-332 301-311-331-373
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
305+351+338 keine P-Sätze keine P-Sätze 273 280 261-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

nach RL 67/548/EWG, Anh. I
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
R-Sätze 20/21/22-37/38-41 51/53 20/21/22-37/38-41 23/24/25-33
S-Sätze 26-36/37/39 61 26-36/37/39 45

Dinitroxylole

Summenformel: C8H8N2O4 (196,16 g/mol)

Trinitroxylole

Summenformel: C8H7N3O6 (241,16 g/mol), CAS: 13985-60-9

  • 2,4,6-Trinitro-m-xylol (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
  • 4,5,6-Trinitro-m-xylol

Einzelnachweise

  1. a b Produktion von Nitroxylolen.
  2. Vergleich der toxikologischen Bewertungen der Mononitroxylole bei BG-Chemie.
  3. Toxikologische Bewertung von 2,4-Mononitroxylol (BG-Chemie).
  4. Toxikologische Bewertung von Nitro-o-xylol (BG-Chemie).
  5. a b Eintrag zu CAS-Nr. 83-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. a b Eintrag zu CAS-Nr. 89-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. a b Eintrag zu CAS-Nr. 89-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  8. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-20-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  9. a b Eintrag zu CAS-Nr. 99-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  10. a b Eintrag zu CAS-Nr. 99-12-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  11. Datenblatt 1,2-Dimethyl-3-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  12. Datenblatt 2,4-Dimethyl-1-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  13. Datenblatt 2-NITRO-PARA-XYLENE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  14. Datenblatt 1,3-Dimethyl-2-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  15. Datenblatt 1,2-Dimethyl-4-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  16. Datenblatt 1,3-Dimethyl-5-nitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.

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