Pentaerythrittetranitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitropenta
Andere Namen	Pentaerythrittetranitrat Bis((nitrooxy)methyl)propandioldinitrat PETN
Summenformel	C5H8N4O12
CAS-Nummer	78-11-5
PubChem	6518
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	316,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, flüssig
Dichte	1,773 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	140 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung >205 °C (Explosion)[1]
Dampfdruck	0,67 mikrobar (95,3 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser löslich in Aceton, Methylacetat
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Explosions- gefährlich (E) R- und S-Sätze R: 3 S: (2)-35
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitropenta (PETN, Pentrit, Pentaerythrittetranitrat) ist ein Sprengstoff. Nitropenta tritt in farblosen Kristallen auf, die bei 141,3 °C schmelzen. Es ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Ethanol und Benzol, aber gut löslich in Aceton.

Herstellung

Nitropenta wurde erstmals 1891 von Tollens und Wiegand durch Nitrierung des aus Acetaldehyd und Formaldehyd erhaltenen Pentaerythrit synthetisiert. 1894 wurde die Substanz als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern von Thieme vorgeschlagen. Die Entdeckung der hochbrisanten Eigenschaften erfolgte erst 1912 und wurde in einem Deutschen Reichspatent geschützt, ohne dass eine Produktion mit Anwendung im Ersten Weltkrieg erfolgte.

Verwendung

Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von Sprengkapseln, -schnüren und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit TNT in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln wird Nitropenta als „Plastiksprengstoff” eingesetzt. Die Detonationsgeschwindigkeit beträgt 8400 m/s. Außerdem wird Nitropenta ähnlich wie Glycerintrinitrat als gefäßerweiterndes Medikament bei Angina Pectoris eingesetzt. Üblicherweise findet man nach der Synthese des Wirkstoffes ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Forschungen haben ergeben, dass die Mono- und Dinitrate keine Resistenzen im Körper ausbilden. Das Wirkstoffgemisch verliert somit über längeren Zeitraum nicht an Wirksamkeit, was PETN zu einem der meistverordneten Vasodilatoren macht. Ein wichtiges Präparat ist z. B. Pentalong®.

Eigenschaften

PETN ist relativ schlagempfindlich (3 Nm). Bleiblockausbauchung: 523 cm³/10 g

Sicherheitshinweise

Herstellung, Besitz und Verbreitung fallen unter das Sprengstoffgesetz.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Nitropenta in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25.4.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-11-5 im European chemical Substances Information System ESIS

Literatur

• T. Urbanski: Chemistry and technology of explosives. 1961
• Dr. R. Haas, Dipl.-Ing. J. Thieme: Synonymverzeichnis der Explosivstoffe
• J. Gartz: Kulturgeschichte der Explosivstoffe, E.S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.
• G. Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter

Links