Peri-Dinaphthylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perylen
Andere Namen	peri-Dinaphthylen
Summenformel	C20H12
CAS-Nummer	198-55-0
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	252,32 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	273–278 °C[1]
Siedepunkt	350–400 °C subl. [2]
Dampfdruck	< 0,1 Pa (20°C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Perylen ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwassertstoffe.

Vorkommen

Perylen kommt in Steinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor.

Herstellung

Perylen entsteht durch Erhitzen von Naphthalin mit Aluminiumchlorid oder anderen Lewissäuren. Es wurde dadurch 1910 erstmals von Roland Scholl isoliert.

Eigenschaften

Die Summenformel ist C₂₀H₁₂. Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D_2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272-273 °C schmilzt. Substituierte Perylene sind farbstark und beständig gegen Wärme und Chemikalien.

Perylen ist ein organischer Halbleiter^[3]

Verwendung

Perylen wird in Form von Derivaten wie PTCDA oder MePTCDI als Pigment verwendet.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Sicherheitsdatenblatt Merck
2. ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X
3. ↑ Q. Chen et al.: Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In: Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743-749.