Perylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perylen
Andere Namen	peri-Dinaphthylen
Summenformel	C20H12
CAS-Nummer	198-55-0
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	252,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	273–278 °C[1]
Siedepunkt	350–400 °C subl. [2]
Dampfdruck	< 0,1 Pa (20°C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Perylenkristalle auf einer Glasschale

Perylen ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Vorkommen

Perylen kommt unter anderem in Steinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor. Auch in fossilen Crinoiden und tropischen Termitenbauten kann die Substanz nachgewiesen werden. Zudem findet sich Perylen in Torf und rezenten Sedimenten am Grund von Gewässern, aber auch in Rohölen. Eine mögliche Herkunft aus dem Abbau von Holz durch Pilze wird diskutiert^[3] .

Herstellung

Perylen entsteht durch Erhitzen von Naphthalin mit Aluminiumchlorid oder anderen Lewissäuren. Es wurde dadurch 1910 erstmals von Roland Scholl isoliert.

Eigenschaften

Perylen gelöst in Dichlormethan fluoresziert unter UV-Licht

Die Summenformel ist C₂₀H₁₂. Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D_2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272-273 °C schmilzt. Substituierte Perylene sind farbstark und beständig gegen Wärme und Chemikalien.

Perylen ist ein organischer Halbleiter.^[4] Gelöst in Dichlormethan fluoresziert es unter UV-Licht und wird bei organischen Leuchtdioden (OLEDs) als Werkstoff eingesetzt.

Verwendung

Perylen wird in Form von Derivaten wie PTCDA oder MePTCDI als Pigment verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Perylen bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X.
3. ↑ Grice et al.: New insights into the origin of perylene in geological samples. In: Geochimica et Cosmochimica Acta. Volume 73, Issue 21, 2009, S. 6531-6543, doi:10.1016/j.gca.2009.07.029.
4. ↑ Q. Chen et al.: Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In: Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743-749.