Phenolindophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indophenol
Andere Namen	Phenolindophenol N-(4-Hydroxyphenyl)-p- benzochinonmonoimin 4-(4-Hydroxyphenyl) iminocyclohexa-2,5- dien-1-on
Summenformel	C12H9O2N
CAS-Nummer	500-85-6
PubChem	10379
Kurzbeschreibung	rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen [1]
Eigenschaften
Molare Masse	199,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160 °C [1]
Löslichkeit	gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Soda-Lösung [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den chinoiden Farbstoffen.

Eigenschaften

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

Herstellung

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorid als Oxidationsmittel herstellen.

Verwendung

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

• Ammoniak-Nachweis mittels Berthelot-Reaktion
• Indol-Nachweis mit dem Ehrlich-Reagenz
• Oxidase-Nachweis mit dem NADI-Reagenz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 27. Mai 2008.