- Phenylallylalkohol
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Strukturformel Allgemeines Name Zimtalkohol Andere Namen - trans-Zimtalkohol
- (E)-Zimtalkohol
- Styron
- trans-3-Phenylallylalkohol
- trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol
Summenformel C9H10O CAS-Nummer 104-54-1 PubChem 5315892 Kurzbeschreibung weißes Pulver mit bitterem Geschmack und einem Geruch ähnlich dem von Hyazinthen Eigenschaften Molare Masse 134,18 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,04 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt 31–34 °C[1]
Siedepunkt 258 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit schlecht in Wasser (1,8 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22-43 S: 24/25-37 LD50 2000 mg/kg
WGK 2[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in:
- Styrax
- Hyazinthenblütenöl
- Narzissenöl
- Zimtblätteröl
- Perubalsam
Gewinnung und Darstellung
Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd gewonnen werden (siehe Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion). Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.
Eigenschaften
Zimtalkohol gehört zur Gruppe der ungesättigten aromatischen Alkohole und Phenylpropanoide. Er ist löslich in Wasser und Glycerol, gut löslich Diethylether und mischbar mit Alkohol.
Verwendung
Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika (z.B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol verwendet.
Sicherheitshinweise
Zimtalkohol ist trotz seines natürlichen Vorkommens allergieauslösend.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 104-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien.
Siehe auch
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