Zimtalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtalkohol
Andere Namen	trans-Zimtalkohol (E)-Zimtalkohol Styron trans-3-Phenylallylalkohol trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol
Summenformel	C9H10O
CAS-Nummer	104-54-1
PubChem	5315892
Kurzbeschreibung	süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	31–34 °C[2]
Siedepunkt	258 °C[2]
Dampfdruck	1,33 hPa (114 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 262-​280-​302+352 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-43 S: 24/25-37
LD50	2000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in:

• Styrax
• Hyazinthenblütenöl
• Narzissenöl
• Zimtblätteröl
• Perubalsam

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd gewonnen werden (siehe Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion). Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Zimtalkohol gehört zur Gruppe der ungesättigten aromatischen Alkohole und Phenylpropanoide. Er ist löslich in Wasser und Glycerol, gut löslich Diethylether und mischbar mit Alkohol.

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika^[4] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 104-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt Zimtalkohol bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
4. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
5. ↑ Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien.

Siehe auch

• Zimtsäure
• Zimtaldehyd