Polythiophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiophen
Andere Namen	Thiofuran
Summenformel	C4H4S
CAS-Nummer	110-02-1
Kurzbeschreibung	benzenartig riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	84,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 ºC)[1]
Schmelzpunkt	−38 ºC[1]
Siedepunkt	84 ºC[1]
Dampfdruck	80 hPa (20 ºC)[1]
Löslichkeit	nicht mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22-36-52/53 S: 16-23-24-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiophen, auch Thiofuran genannt, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₄S und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Schwefelatom bilden dabei einen Fünfring mit 6 π-Elektronen, wobei vier von den Doppelbindungen stammen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Schwefels. Ersetzt man den Schwefel durch Sauerstoff, so erhält man die strukturanaloge Verbindung Furan.

Tritt ein Thiophenring als Substituent auf, so wird dies mit dem Präfix Thienyl- angegeben.

Geschichte

Es wurde beobachtet, dass Isatin einen blauen Farbstoff bildet, wenn es mit Benzol und Schwefelsäure gemischt wird. Daher hielt man die Bildung des blauen Indophenins lange Zeit für eine Reaktion mit Benzol, bis Victor Meyer 1883 das tatsächlich dafür verantwortliche Thiophen isolieren konnte.^[2]

Eigenschaften

Thiophen ist bei Raumtemperatur eine mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit, die benzenartig riecht und bei 84 °C siedet. Sie ist brennbar und leicht entzündlich.

Da es sich um eine aromatische Verbindung handelt, unterscheiden sich seine Eigenschaften stark von denen konventioneller Thioether: So ist es beispielsweise nicht möglich, den Schwefel mittels Methyliodid zu alkylieren, während die diesen flankierenden CH-Gruppen empfänglich für einen elektrophilen Angriff sind. Da es sich mit Schwefelsäure leicht sulfonieren lässt, ist die Umwandlung in die wasserlösliche Thiophensulfonsäure die Basis für Abscheidung von Thiophen aus verunreinigtem Benzol. Eine Destillation des Gemisches käme aufgrund der sich um nur 4 °C unterscheidenden Siedepunkte nicht in Frage.

Polythiophen

Polythiophene (PT) können durch elektrochemische Polymerisation von Thiophen oder dessen Derivate hergestellt werden. Auch ist die Herstellung aus Grignard-Verbindungen von 2,5-Dihalogenthiophenen oder durch Oxidation möglich. Polythiophene sind höchst stabil gegenüber Wärme, Sauerstoff oder Feuchtigkeit.

Undotiertes Polythiophen besitzt nur eine geringe Leitfähigkeit. Beim Dotieren durch Oxidation mit SO₃CF₃^- werden jedoch Leitfähigkeiten bis 100 S/cm erreicht. Daher finden dotierte Polythiophene als Elektrodenmaterial, Halbleiter und Lichtemitter in Organischen Leuchtdioden Verwendung. Die Polythiophene leuchten bei Anlegung einer Spannung wobei die jeweilige Farbe mit der elektrischen Spannung variiert werden kann. Da unsubstituiertes Polythiophen unlöslich und unschmelzbar ist werden zur besseren Verarbeitung also PT-Derivate benutzt.

Vorkommen

Thiophen ist wie Benzol im Steinkohlenteer enthalten und kann auch als Verunreinigung in diesem enthalten sein.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Thiophen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25.4.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Victor Meyer: Über den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer

Weblinks

• Thiophen im NIST-Webbook