Propellane

Propellane: (von links nach rechts) [1.1.1]propellane, [2.2.2]propellane, 1,3-dihydroadamantane

Propellane sind eine Klasse trizyklischer Kohlenwasserstoff-Verbindungen. Propellane gehören in ihrer unsubstituierten Form zu den Cycloalkanen, genauer zu den trizyklischen Alkanen.

Struktur-Beschreibung

Propellane sind Verbindungen, die eine C-C-Achse besitzen, von welcher drei verschiedene Ringe ausgehen. Diese Ringe haben mindestens 1 C-Atom. Schaut man entlang der C-C-Achse, weist das Molekül eine Drehsymmetrie von 120° auf, welche an einen Propeller erinnert.

Stabilität

Die Stabilität des Moleküls steigt mit der Größe der drei Ringe. Bei Propellanen mit geringer Ringgröße ergeben sich für die Kohlenstoffatome der C-C Achse unüblich kleine Bindungswinkel, sodass solche Moleküle unter Spannung stehen und entsprechend instabil sind.

Zur Veranschaulichung: [1.1.1]-Propellan enthält drei 3-C-Ringe, also insgesamt 5 C-Atome. Die Bindungswinkel betragen 60° (wie bei Cyclopropan) und die an der Bindung beteiligten Elektronenwolken sind daher schlecht überlappend. Da an der C-C-Achse drei kleine Ringe vorhanden sind, sind die Bindungen der C-Atome der C-C-Achse "umgestülpt": Alle Bindungen zeigen auf eine Seite (sog. invertierter Kohlenstoff). Der Kohlenstoff ist auf der anderen Seite sozusagen "bindungsnackt", was als besondere Eigenschaft von kurzkettigen Propellanen gilt.

Nomenklatur

Die dem Namen [x.y.z]-Propellan vorangestellten Zahlen geben die Anzahl Kohlenstoffe in den drei Brücken über die gemeinsame C-C Kante an. Die Brücken werden in absteigender Länge der Brücken aufgeführt. Propellan ist ein Trivialname für die etwas umständlichere IUPAC-Bezeichnung; [1.1.1]-Propellan würde offiziell als Tricyclo[1.1.1.0]pentan bezeichnet.