Protokatechusäure

Protokatechusäure
Strukturformel
Datei:Protocatechusäure.svg
Allgemeines
Name Protocatechusäure
Andere Namen
  • Protokatechusäure
  • 3,4-Dihydroxybenzoesäure
Summenformel C7H6O4
CAS-Nummer 99-50-3
PubChem 72
Kurzbeschreibung hellbraune Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

202–204 °C (Zersetzung)[1]
Siedepunkt

nicht zutreffend
Löslichkeit

schlecht in Wasser (20 g/l bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-45
WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Protocatechusäure (3,4-Dihydroxybenzoesäure) zählt zu den Dihydroxybenzoesäuren, ist in freier Form in den Früchten des Japanischen Sternanis' (Illicium religiosum) enthalten und entsteht bei der Alkalischmelze zahlreicher Naturstoffe, z. B. aus Catechinen, aus verschiedenen Harzen, dem Farbstoff Maklurin und mehreren Anthocyanen.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Protocatechusäure wirkt stark reduzierend und schmilzt bei einer Temperatur von 194 bis 195 °C. Ihre wässrige Lösung wird auf Zusatz von Eisenchlorid blaugrün. Diese Farbe schlägt nach Zugabe von wenig Soda oder Ammoniak erst nach violett, dann in rot um. Beim Erhitzen zerfällt Protocatechusäure in Brenzcatechin und Kohlensäure.

Synthese

Synthetisch stellt man sie aus p-Hydroxybenzoesäure dar; man führt diese in m-Chlor-p-Hydroybenzoesäure über und erhitzt letztere mit Ätzkali unter Druck. Bemerkenswert ist die Leichtigkeit, mit der Brenzcatechin zu Protocatechusäure carboxyliert wird; die Reaktion erfolgt schon durch Erhitzen mit wässriger Ammoniumcarbonatlösung auf 140 °C.

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 569.

Quellen

  1. ↑ a b c [1] Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. ↑ www.carlroth.ch Sicherheitsdatenblatt Carl Roth

Weblinks


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