Pyranosering

α-D-Glucopyranose

Als Pyranosen werden Lactole von Monosacchariden bezeichnet, die einen Sechsring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoff-Atom, sowie an einem der C-Atome, die den ringbildenden Sauerstoff binden, eine Hydroxylgruppe enthalten;es liegt also ein Halbacetal (oder Halbketal) vor. Der Ring entsteht in bestimmten Monosacchariden durch Halbketal- oder Halbacetalbildung zwischen einer Carbonylgruppe und einer OH-Gruppe, etwa bei der Glucose (Traubenzucker). Die Sechsringform ist stabiler als ein Fünfring, da hier die Ringspannung am geringsten ist. Bei allen Monosacchariden mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen liegt in wäßriger Lösung ein Gleichgewicht aus offenkettiger und cyclischer Form vor. Auch höhermolekulare Kohlenhydrate (Di-, Oligo- und Polysaccharide) bauen sich aus ringförmigen Monomeren auf.

Der Name Pyranose leitet sich von dem heterocyclischen Molekül Pyran ab, das ebenfalls aus einem Sechsring mit einer Sauerstoffbrücke besteht, jedoch zwei C=C-Doppelbindungen aufweist.

Bei der Ringbildung können verschiedene Isomere entstehen. Beispiel einer Pyranoseform ist die α-D-Glucopyranose, eine Aldohexose in Ringform.

Siehe auch

• Furanosen