Pyrantel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrantel
Andere Namen	trans-1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro- 2-(thienyl)-vinylpyrimidin (E)-1-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro- 2-(thienyl)-vinylpyrimidin
Summenformel	C11H14N2S
CAS-Nummer	15686-83-6 (Pyrantel) 22204-24-6 (Pyrantelembonat)
PubChem	708857
ATC-Code	P02CC01
Kurzbeschreibung	blassgelbes bis gelbes Pulver (Pyrantelembonat)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	206,32 g·mol−1
Schmelzpunkt	178–179 °C (Pyrantel)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Dimethylsulfoxid, praktisch unlöslich in Methanol (Pyrantelembonat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole Pyrantelembonat R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-36/37
LD50	> 24 g·kg−1 (Ratte p.o.) (Pyrantelembonat)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrantel ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes bei Mensch und Tier. Pyrantel gehört zur Gruppe der Tetrahydropyrimidine.

Arzneistoff

Der Wirkstoff wird als Salz der Embonsäure (Pamoasäure) eingesetzt. Reines Pyrantelembonat bzw. Pyrantelpamoat ist ein geschmackloses, kristallines Salz von gelblichbrauner Farbe. In Wasser löst es sich nicht auf. Frisch hergestellte Stoffe sind nicht lange haltbar, da sie sich unter Licht, Luft und Wärme zersetzen. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrantelembonat als Kautablette oder Suspension formuliert (Humanmedizin). Für Tiere sind Pasten, Tabletten, Suspensionen und Pulver verfügbar.

Anwendung

Pyrantel wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis), Spulwürmer (Ascariasis), Hakenwürmer (Ancylostoma duodenale), Fadenwürmer (Trichostrongylus colubriformis) und den Amerikanischen Hakenwurm (Necator americanus). Der Arzneistoff bewirkt durch Lähmung der muskelversorgenden Nerven in den Würmern eine Bewegungseinschränkung, die zur Ausscheidung aus dem Wirtsorganismus führt. Pyrantel ist ein Mittel der Wahl als Alternative zu dem Breitbandantihelminthikum Mebendazol. Gegen den Peitschenwurm wirkt es nur gering und ist zur Behandlung nicht angezeigt. Pyrantel wird nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert. Die Spitzenkonzentration im Blutplasma tritt nach 1–3 Stunden ein. Die Ausscheidung erfolgt vorwiegend über den Stuhl und nur zu einem geringen Teil über die Niere.

Bei Erkrankung durch Madenwürmer sollte die ganze Wohngemeinschaft behandelt und die Kur nach einer Woche wiederholt werden.

Warnhinweise

Bei bestehender Leberschädigung, einer Intoleranz gegenüber einem der pharmazeutischen Hilfsstoffe oder bei Kindern im Alter unter sechs Monaten darf das Medikament nicht angewandt werden. Ebenso ist die gleichzeitige Anwendung mit einem piperazinhaltigen Wurmmittel zu vermeiden. Die Behandlung während einer Schwangerschaft ist in Ausnahmefällen, nach Abwägung des Nutzen-Risiko-Verhältnis durch den behandelnden Arzt, möglich. Da Pyrantel in die Muttermilch übertritt, sollte eine stillende Frau unter der Behandlung die Milch während dieser Zeit verwerfen.

Amerikanische Ärzte warnen vor Alkohol und Rauchen während der Behandlung.

Literatur

• Gelbe Liste Pharmindex. mmi Der Wissensverlag, Neu-Isenburg, Ausgabe 1, 2008, S. 1010.
• Medizinische Pharmakologie. Bd. II, Verlag VEB Georg Thieme, Leipzig, 1984, S. 883.
• August Stich: Wurminfektionen. Teil 1: Intestinale Helminthen. MMW-Fortschr. Med. 143 (2001), 324–326.
• Fachinformation Helmex, Stand: September 2007

Handelsnamen

Monopräparate

Cobantril (CH), Combantrin (A), Helmex (D),

Veterinärmedizin

Banminth (A, D, CH), Combantrin (A), Dolpac (A), Drontal (A), Hippoparex (D), Hippotwin (A), Plerion (D, A), Sepantel (A), Welpan (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt PYRANTEL EMBONATE CRS beim EDQM, abgerufen am 1. März 2009.
2. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ Datenblatt Pyrantel pamoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.

Weblinks

• Pyrantel bei Vetpharm UniZH
• Pyrantel bei Mayoclinic

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