5,8,11,14,17-Icosapentaensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Eicosapentaensäure
Andere Namen	EPA (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Eicosa- 5,8,11,14,17-pentaensäure Icosapentaensäure (IPA)
Summenformel	C20H30O2
CAS-Nummer	10417-94-4
PubChem	446284
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	302,46 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	-54 –(-53) °C[1]
Löslichkeit	gut in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eicosapentaensäure (EPA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Sie gehört zur Klasse der Omega-3-Fettsäuren.

Vorkommen

In Lebewesen ist Eicosapentaensäure ubiquitär verbreitet. Angereichert findet sie sich in fetten Seefischen wie dem Lachs (Salmo salar) oder dem Atlantischen Hering (Clupea harengus) in Form ihrer Glyceride und Phospholipide.

Eigenschaften

Eicosapentaensäure ist ein farbloses Öl mit einer Brechzahl von n_D²⁰ = 1,4986. Die fünf Doppelbindungen liegen in der cis-Form vor.

Biologische Funktion

Eicosapentaensäure wird für viele Funktionen des Stoffwechsels benötigt. So ist sie der Ausgangsstoff zur Bildung von Eicosanoiden, welche für Körperfunktionen wie das Immunsystem, die Blutgerinnung, die Regulation von Blutdruck und Herzfrequenz u. v. a. benötigt werden. Sie besitzt eine positive Wirkung bei gewissen Herzerkrankungen (Koronare Herzkrankheit). Ihre Biosynthese erfolgt über die alpha-Linolensäure, eine essentielle Omega-3-Fettsäure, während sie selbst weiter zu Docosahexaensäure (DHA), verstoffwechselt werden kann.

Neuere wissenschaftliche Studien lassen auf die besondere Bedeutung von EPA zur Förderung positiver Emotionen sowie der Stimmungsaufhellung und günstigen Einflussnahme auf Minderung von Ängsten, Depressionen^[3][4][5][6] und Symptomen der Schizophrenie^[7] schließen.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Fluka.
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt Merck.
3. ↑ David Servan-Schreiber: Die Neue Medizin der Emotionen. Stress, Angst, Depression:Gesund werden ohne Medikamente. Goldmann, München 2006, ISBN 3-44215353-0, S. 155–156 und 319 (Übersetzer: Inge Leipold, Ursel Schäfer). 
4. ↑ P. Adams/S. Lawson et al.: Arachidonic acid to eicosapentaenoic acid ratio in blood correlates positively with clinical symptoms of depression. 1996 (Lipids 31: S 157–161).  PMID 8729112
5. ↑ V. K. Burt/L. L. Altshuler et al.: Depressive symptoms in the perimenopause: prevalence, assessment, and guidelines for treatment.". 1998 (Harvard Review of Psychiatry 6(3): 121–132). 
6. ↑ H. Tiemeier/ H. R. van Tuijl, et al: Plasma fatty acid composition and depression are associated in the elderly: the Rotterdam Study.". 2003 (American Journal of Clinical Nutrition 78:40–46). 
7. ↑ Peet M, Brind J, Ramchand CN, Shah S, Vankar GK: Two double-blind placebo-controlled pilot studies of eicosapentaenoic acid in the treatment of schizophrenia. In: Schizophr. Res.. 49, Nr. 3, 2001, S. 243–251. PMID 11356585
8. ↑ Song C., Zhao S. Omega-3 fatty acid eicosapentaenoic acid. A new treatment for psychiatric and neurodegenerative diseases: a review of clinical investigations. University of Prince Edward Island, Department of Biomedical Sciences, AVC, 550 University Avenue, Charlottetown, PE, Canada. [e-mail] (Expert Opin Investig Drugs. 2007 Oct;16(10):1627–1638); PMID 17922626.

Literatur

• A. Hahn, A. Ströhl: Omega-3-Fettsäuren. In: Chemie in Unserer Zeit. 38, 2004, S. 310–318. 

Weblinks

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